Aż do 2008 roku kariera Kalle Palandera układała się bez większych przeszkód i Fin należał do grona najlepszych w konkurencjach technicznych. Niestety, w lutym tamtego roku doznał on po raz pierwszy poważnej kontuzji (złamanie kości piszczelowej), przez którą musiał bardzo długo pauzować - po raz kolejny w zawodach wystąpił dopiero w kwietniu 2009 roku, na koniec następnego sezonu. Powrót był jednak krótkotrwały, gdyż Fin szybko doznał kolejnego istotnego urazu, przez który pauzował przez cały sezon 2009/2010. Palander mimo to nie zamierzał się poddać i raz jeszcze wrócił na stoki, jednak jego wyniki były już słabsze. Ostatnia zima miała być dla Fina przełomem i powrotem do grona najlepszych, lecz na inaugurację sezonu zerwał więzadła w kolanie i znowu stracił cały sezon, już kolejny.
Wiosną Palander był o krok od rzucenia narciarstwa, na pewien czas przerwał ćwiczenia, jednak uparcie wciąż chciał startować i ponownie podjął treningi. Motywacji starczyło na kilka miesięcy - w ostatni czwartek Fin ogłosił za pośrednictwem swojego profilu na Facebooku, że kończy karierę. - Czuję ulgę, czuję się wyluzowany - przyznał.
W 1999 roku nie mający na koncie wielkich wyników Palander zaskoczył wszystkich zdobywając w Vail mistrzostwo świata w slalomie. W kolejnych latach potwierdził swoją klasę w tej konkurencji - w sezonie 2002/2003 zdobył małą Kryształową Kulę w Pucharze Świata. Czternaście razy wygrywał pojedyncze zawody pucharowe.
