Armani Jeans Mediolan, choć od kilkunastu lat nie należy do tuzów ligi włoskiej, jest spadkobiercą tradycji wielkiej Olimpii Mediolan, która założona została w roku 1936 przez zafascynowanego koszykówką, lokalnego biznesmena Adolfo Bogoncellego. Miejscowy filantrop zdecydował wówczas o barwach klubowych - bieli i czerwieni, które przetrwały do dnia dzisiejszego.
Klub od samego początku stał się krajową potęgą, a cztery tytuły mistrzowskie w pierwszych czterech latach istnienia drużyny tylko wzmogły apetyt na kolejne sukcesy. Na następne trofeum w rodzimej lidze fani mediolańskiego zespołu musieli czekać jednak do roku 1950, lecz ich wytrwałość została sowicie nagrodzona. Mając w składzie samych graczy włoskich, drużyna Olimpii Mediolan pięciokrotnie sięgała po złoty medal w latach 1950/54. Kolejną szczęśliwą datą był sezon 1957/58, kiedy to w zespole po raz pierwszy pojawili się obcokrajowcy, a nazwa została zmieniona na Simmenthal Mediolan. W latach mecenatu tejże firmy (1955/73), drużyna z Lombardii wywalczyła aż 10 Mistrzostw Włoch, dwa Puchary Włoch oraz Mistrzostwo Euroligi w roku 1966, dzięki fenomenalnej postawie ściągniętego zza oceanu Billa Bradley’a. Mimo świetnych wyników czy obecnych w zespole gwiazd w postaci Arta Kenney’a, Renzo Bariviery i Giorgio Giomo, kibice klubu zwarli się razem przeciwko odejściu od pierwotnej nazwy "Olimpia", w imię odpowiedniego sprostania wymogom sponsora.
Trzeba jednak oddać, że wraz z wycofaniem się Simmenthalu w roku 1973, zespół popadł w lekki kryzys. Przez następne dziesięć lat Olimpia (już jako Cinzano) zdobyła tylko Puchar Saporty w roku 1976. Wszystko zmieniło się wraz z zatrudnieniem amerykańskiego szkoleniowca Dana Petersona pod koniec lat 70-tych oraz przyjściem takich koszykarzy jak: Mike D’Antoni, Mike SIlvester czy bliźniacy Boselli. Kiedy zaś do ekipy trenera Petersona dołączyła jedna z największych gwiazd w historii włoskiego basketu - Dino Meneghin - drużyna z miejsca zdobyła Mistrzostwo Włoch (1982). Wszystko co najlepsze, przyszło jednak pod koniec lat 80-tych.
Do dwóch liderów: obecnego na ławce trenera Petersona oraz grającego na parkiecie skrzydłowego Meneghina dołączyli Amerykanie Bobby McAdoo i Joe Barry Carroll. Mieszanka ta zaowocowała triumfem w Pucharze Koraca w roku 1985 oraz powrotem na najważniejszy tron europejski po 21 latach przerwy - tron Euroligi. Dodatkowo, tytuł w tych rozgrywkach został obroniony i w następnym sezonie (1988), a i na krajowym podwórku próżno było szukać drużyny, która mogłaby przeciwstawić się mediolańczykom (mistrzostwa w latach 1985, 86-87 i 89 oraz Puchary Włoch 86 i 87).
Następne lata jednak ponownie nie były zbyt udane, mimo iż w zespół bardzo zainwestował kolejny nabywca - Bepi Stefanel. W drużynie pojawiły się kolejne gwiazdy: Aleksandar Djordjević, Gregor Fucka, Alessandro de Pol czy Nando Gentile. Na większy sukces trzeba było czekać jednak kilka lat, gdyż dopiero w roku 1993 drużyna, pod nową nazwą Recorao, wygrała Puchar Koraca. Trzy lata później udało się spełnić wielkie marzenia szefostwa klubu - zgarnąć dublet (Mistrzostwo i Puchar Włoch) w sześćdziesiątą rocznicę powstania Olimpii.
Był to jednak ostatni zryw drużyny, która od drugiej połowy lat 90-tych usilnie próbuje wrócić do elity zespołów LEGA 1. Trzynaście lat minęło od ostatniego triumfu w jakichkolwiek rozgrywkach, zmienili się trenerzy oraz zawodnicy zespołu, a nawet właściciele, lecz żadna zmiana nie dała wymiernych skutków. Od roku 2004, klub jest własnością Giorgio Armaniego, znanego i rozpoznawalnego na świecie projektanta mody. Obecnie Armani powierzył odbudowę potęgi jednemu z lepszych włoskich trenerów - Pierro Bucchiemu. W składzie próżno jednak szukać gwiazd takich, jakie grały w przeszłości. Najlepszym strzelcem ekipy jest Amerykanin David Hawkins, który co mecz notuje 14,5 punktu oraz około 2 asyst i 3 zbiórek. Również i jego rodacy odgrywają kluczowe role: Jobey Thomas (12 oczek), Mike Hall (10,9 punktu i 7,1 zbiórki) i Mason Rocca (odpowiednio 7,4 i 6,6). Pierwszym centrem jest zaś doskonale znany z gry w Prokomie Trefl Sopot Senegalczyk Pape Sow, który poza 6,6 zebranymi piłkami w każdym spotkaniu i 1 blokiem, dorzuca także prawie 9 oczek, a jego zmiennikiem jest Joey Beard. To grono uzupełnia dwójka doświadczonych, byłych reprezentantów Włoch: Massimo Bulleri i Marco Mordente oraz koszykarze, którzy dopiero od dwóch-trzech lat istnieją na arenie międzynarodowej: Francuz Yohann Sangare, Litwin Mindaugas Katelynas oraz Luca Vitali.
