Bailey to wychowanek uniwersytetu Bucknall, grał także w lidze niemieckiej (DJK S. Oliver Wurzburg oraz Artland Dragons), holenderskiej (Landstene Zwolle) i bośniackiej (Bosnia ASA BH Telecom Sarajewo).
Amerykanin lata 2004-2007 spędził w czołowej drużynie ligi niemieckiej - Artland Dragons, z którą w sezonie 2006/2007 sięgnął po wicemistrzostwo kraju, a rok później, z Bośnią Sarajewo był już mistrzem Bośni i Hercegowiny. 28-latek był także uczestnikiem meczu gwiazd ligi holenderskiej w 2004 roku i 2006 ligi niemieckiej, a w Bośni został wybrany do pierwszej piątki tej ligi.
Bryan Bailey w drużynach, w których występował, zawsze był ich liderem, zarówno na boisko, jak i poza nim. Amerykanin zawsze wyróżniał się doskonałą grą w obronie, a ponadto dysponuje solidnym rzutem z dystansu i po penetracji oraz bardzo dobrym podaniem (ósmy podający Pucharu ULEB w sezonie 2007/2008). Rozgrywający jest także zawodnikiem, który bardzo dużo czasu spędza na hali, wielokrotnie długo zostając po zajęciach i trenując indywidualnie.
Nowy kreator gry PGE Turowa w nadchodzących rozgrywkach, w sezonie 2002/2003 w zespole DJK S. Oliver Wurzburg notował średnio 16,1 punktu i 3 asysty. W barwach Artland Dragons Bailey rozegrał trzy sezony – w pierwszym miał 8,7 punktu i 2,9 asysty, w drugim 11,4 punktu i 2,7 asysty, a w ostatnim 8 punktów i 2,6 asysty. W minionych rozgrywkach w Bośni Sarajewo Amerykanin w Pucharze ULEB wzbogacał konto swojego klubu o średnie w postaci 10,3 punktu i 4,5 asysty.
- Zatrudniliśmy takiego zawodnika, jakiego wcześniej chcieliśmy, a więc o trochę innej charakterystyce, aniżeli Copeland, czyli gracza bardziej skupionego na rozgrywaniu piłki, niż na zdobywaniu punktów. Bailey ma duże doświadczenie gry w Europie, a we wcześniejszych drużynach, w których występował, zawsze był liderem - mówi Piotr Waśniewski, prezes PGE Turowa. - Amerykanin dobrze czuje się w stylu koszykówki na Starym Kontynencie, a tego najlepszym dowodem może być fakt, iż trzy lata z rzędu grał w Artland Dragons. Mam nadzieję, że jego doświadczenie z gry w Europie będzie doskonałym uzupełnieniem z młodością, jaką posiada obecny Turów - kończy prezes Waśniewski.
