Hawkins w 2000 roku trafił na Uniwersytet Kentucky. Amerykański rozgrywający skrzydła rozwinął na ostatnim roku studiów, kiedy to rozegrał 32 spotkania i na swoje konto zapisywał średnio 10,3 punktu, 2,9 zbiórki orz 5,2 asysty. Pierwszy zawodowy kontrakt podpisał z ekipą Pepsi Caserty z LEGA Due Basket. 28-letni koszykarz wystąpił w zaledwie 4 meczach, po czym zrezygnowano z jego usług. Mierzący 186 cm wzrostu gracz postanowił powrócić do Stanów Zjednoczonych, ale tym razem trafił do ligi CBA, do drużyny Yakima Sun Kings.
W kolejnym sezonie Cliff związał się umowami z Stade Clermontois Basket Auvergne, Fayetteville Patriots oraz Cedevita Zagrzeb. W pierwszych dwóch zespołach nie miał nawet okazji zaprezentować swoich umiejętności podczas spotkań ligowych. Dopiero w ekipie z Chorwacji pokazał, że stać go na wiele. W play offach tamtejszej ligi notował przeciętnie blisko 11 oczek, ponad 2 zbiórki, a także blisko 3,5 asysty.
W 2006 roku Hawkins trafił do klubu znad Bosforu, Selcuku Konia. Amerykanin nie był co prawda pierwszoplanową postacią, ale prezentował przyzwoitą dyspozycję. Sezon w Turcji zakończył on ze średnimi na poziomie 9,9 punktu, 2,9 zbiórki, 4,3 asysty i 2,6 przechwytu (2. miejsce). Zaskakującą decyzję 28-letni rozgrywający podjął przed rozpoczęciem rozgrywek 2007/08. Absolwent Uniwersytetu Kentucky zdecydował się bowiem na parafowanie kontraktu z OSG Phoenix, z ligi...japońskiej. Hawkins opuszczał kraj Kwitnącej Wiśni jako wielka gwiazda, z imponującymi statystykami rzędu 23,5 oczka (4. miejsce), 7,5 asysty (1. miejsce) oraz 2,3 przechwytu (1. miejsce).
Rok temu zainteresowali się nim włodarze AZS-u Koszalin. Amerykanin trafił na testy, który jednak nie przeszedł pomyślnie, bowiem dla takiego gracza miejsca w składzie nie widział ówczesny trener "Akademików" Dariusz Szczubiał. Zawodnik ten nowego pracodawcę znalazł w grudniu, a został nim Basket Kwidzyn. Andrej Urlep po tym jaką przejął rolę pierwszego szkoleniowca w tej drużynie, szukał wzmocnień i wybór padł właśnie na Cliffa. Miniony sezon zakończył on z dorobkiem 6,8 punktu, 2,2 zbiórki, 3,5 asysty i 1,9 przechwytu w 15 meczach polskiej ekstraklasy.