Cliff Fletcher był przez lata uważany za znakomitego menadżera. Po raz pierwszy na tym stanowisku zasiadł w ekipie Calgary Flames w latach 80-tych. "Płomienie" w 1989 roku zdobyły Puchar Stanley'a co było w dużej mierzę również zasługą Fletchera.
W 1991 roku zdecydował się objąć tą samą posadę tyle, że w ekipie Toronto Maple Leafs. Również tam popularny "Trade Cliff" postawił na swoją politykę, która przynosiła dobre efekty. Po 2 latach piastowania tego urzędu został uznany "Człowiekiem roku". Fletcher pozostał w Toronto do 1999 roku, kiedy to znów zmienił klub.
Jego kolejną ekipą, którą wziął pod swoją "opiekę" była Tampa Bay Lightning. Nie zabawił tam jednak zbyt długo. 17 lutego 2001 roku przeniósł się do Phoenix, tym razem do zespołu "Kojotów". Z tym team'em doświadczony menadżer nie odniósł żadnego sukcesu i 11 kwietnia ubiegłego roku został zwolniony spowodu słabych wyników drużyny.
Toronto Sun podaje, iż Kanadyjczyk jest namawiany przez włodarzy klubu z Toronto. Póki co Cliff Fletcher znajduje się w Meksyku i nie komentuje tych doniesień.
