Bertrand zaczynał karierę w Gillingham. Od 2006 roku był zawodnikiem Chelsea. Londyński klub wypożyczał obrońcę do Bournemouth, Oldham Athletic, Norwich City, Reading, Nottingham Forest, Aston Villi i Southampton.
Od 2015 jest graczem Southampton. W obecnym sezonie w barwach tego klubu rozegrał w Premier League 18 meczów i zdobył jedną bramkę.
Bertrandem zainteresowany jest Pep Guardiola. Angielski piłkarz miałby być ważną częścią przebudowywanej obrony Manchesteru City - donosi "The Sun".
27-letni zawodnik, który w lipcu podpisał z Southampton pięcioletni kontrakt, jest wyceniany na 30 milionów funtów.
ZOBACZ WIDEO Sampdoria Genua pokonała Pescara Calcio - zobacz skrót meczu [ZDJĘCIA ELEVEN]