31 lat temu funkcję kapitana zaczął pełnić legendarny Franco Baresi, którego w 1997 roku zastąpił inny słynny piłkarz AC Milan, Paolo Maldini. Gdy 126-krotny reprezentant Włoch w 2009 roku zakończył zawodową karierę, jego miejsce zajął Massimo Ambrosini i, gdy tylko pojawiał się na boisku, opaskę zakładał aż do teraz.
Ponieważ umowa 36-letniego pomocnika z Milanem nie została przedłużona i musi on szukać nowego pracodawcy (prawdopodobnie zasili Fiorentinę), władze klubu musiały wybrać nowego kapitana. Naturalnym kandydatem wydawał się Christian Abbiati, który jest zawodnikiem Rossonerich od 1998 roku. Silvio Berlusconi i Adriano Galliani dokonali jednak innego wyboru.
W poniedziałek ogłoszono, że nowym kapitanem będzie Riccardo Montolivo, co jest o tyle zaskakujące, że przybył on na San Siro zaledwie rok temu! - Rozmawiałem już z Abbiatim na ten temat i nie miał nic przeciwko. W tym miejscu dodam, że nie sprzedamy Montolivo nikomu - oświadczył wiceprezydent Milanu, odnosząc się do doniesień, że reprezentacyjnym pomocnikiem interesuje się Sevilla FC.
28-letni Montolivo począwszy od 2005 roku przez siedem sezonów występował w Fiorentinie, a do Mediolanu przeniósł się na zasadzie wolnego transferu. W nowej drużynie zaaklimatyzował się błyskawicznie i był wiodącą postacią w minionych rozgrywkach - wystąpił w 32 pojedynkach Serie A i zdobył 4 gole.