Paradoksalnie największym wzmocnieniem Legii może okazać się zatrzymanie piłkarzy, którzy zakładali koszulkę stołecznej drużyny już w poprzednich rozgrywkach, a byli jedynie wypożyczeni. A to dlatego, że swoje szanse wykorzystali: Takesure Chinyama (najlepszy strzelec), Piotr Giza (zaczął świetnie, później spuścił z tonu, ale przekonał do siebie trenera) oraz przede wszystkim Inaki Astiz (najlepszy obrońca), który po zakończeniu sezonu wrócił do Osasuny, gdzie nie wywalczył miejsca w pierwszym zespole, po czym postanowił na dłużej związać się z Legią.
Wzmacnianie składu przed rozpoczęciem nowego sezonu zaczęto od kosmetycznej zmiany. Na pozycji bramkarza, wypożyczonego do Zagłębia Sosnowiec, młodego Macieja Gostomskiego zastąpił kolejny talent - Kostiantyn Machnowskyj. Wychowanek słynnego Dynama Kijów przyszedł z ŁKS Łódź. Jest to kolejny bramkarski talent, który pod okiem Krzysztofa Dowhania na pewno ma szansę sporo się nauczyć. Jednak w tym sezonie raczej będzie trzecim, po Janie Musze oraz Wojciechu Skabie, bramkarzem. Póki co zdążył zadebiutować w meczu Pucharu Ekstraklasy przeciwko swojemu byłemu klubowi. Może nie popisał się spektakularnymi interwencjami, ale bramki nie puścił.
W obronie, która jeszcze przed odejściem Astiza potrzebowała wzmocnienia, zaszły największe zmiany. Sprowadzono z Groclinu/Polonii twardo grającego Pance Kumbeva. Macedoński obrońca zaczął rozgrywki w wyjściowej jedenastce, ale szybko złapał kontuzję, po której dopiero dochodzi do siebie. Gdy będzie zdrowy powinien być sporym wzmocnieniem obrony. Kolejny sprowadzony defensor to wieloletni gracz Primera Division, Inaki Descarga. To jeden z czterech piłkarzy rodem z Hiszpanii zakupionych przez Legię. Ten 32-letni piłkarz ma w dorobku występy m. in. w Osasunie, Eibar czy ostatnio Levante, którego był kapitanem. O ile Kumbev przepracował z Legią okres przygotowawczy i wydaje się być mocnym kandydatem do pierwszej jedenastki, to Hiszpan Descarga od początku musiał nadrabiać zaległości treningowe. Sezon w Hiszpanii zaczyna się dużo później niż w Polsce, więc to zrozumiałe, ale rozgrywki jednej z najlepszych lig świata już wystartowały, a więc powinien być gotowy do gry. Przy Łazienkowskiej wiążą z nim spore nadzieje. Na razie zagrał w kilku meczach Młodej Ekstraklasy i Pucharze Ekstraklasy.
Kolejny gracz defensywy to młody Przemysław Wysocki, który w zeszłym sezonie balansował między pierwszym zespołem a drużyną z Młodej Ekstraklasy, a teraz na stałe został włączony do kadry pierwszego zespołu. Podobno talentem dorównuje legendzie Jacka Zielińskiego, ale musi udowodnić to na boisku. W przeciągu całego sezonu szansę na pewno dostanie.
Na koniec transferowego okienka przygotowano prawdziwy hit. Do Warszawy powrócił niechciany w Osasunie Inaki Astiz. Tego zawodnika nie trzeba nikomu przedstawiać. Będzie dużym wzmocnieniem kulejącej w pierwszych meczach obrony. Już kilka dni po transferze zagrał w zwycięskim meczu z Górnikiem. Popełnił kilka błędów, ale generalnie zagrał dobre spotkanie. Natomiast miejsca w drużynie zabrakło dla kolejnego Hiszpana - Balbino oraz Błażeja Augustyna. Z zespołem miał pożegnać się bezbarwny w poprzednim sezonie Piotr Bronowicki, ale ostatecznie został - raczej bez większych szans na występy.
Pomoc to obecnie najsilniejsza formacja Legii. Trener Jan Urban na sezon 2008/2009 nie widzi w składzie nie odgrywających wielkich ról w ubiegłych rozgrywkach: Marcina Smolińskiego, Marcina Burkhardta oraz Martinsa Ekwueme. Smoliński miał odejść do ŁKS. Transfer jednak nie wypalił i co najmniej do grudnia pozostanie mu gra w Młodej Ekstraklasie lub końcówkach meczów Pucharu Ekstraklasy. Zagrał kilkanaście minut w meczach z Polonią i ŁKS. W derbach zdobył nawet bramkę, ale to mu raczej nie pomoże w walce o skład - trenerzy nie zgłosili go do rozgrywek ligowych. Definitywnie pożegnano się z Marcinem Burkhardtem, natomiast Ekwueme będzie odgrywał rolę zmiennika Aleksandara Vukovica i Ariela Borysiuka. Formację wzmocniono rezerwowym Espanyolu, Albertem Ortizem Moreno "Tito", który typowany był na następcę Vukovicia. Póki co rozegrał końcówki meczów o stawkę oraz w PE. Na razie, w obliczu problemów z obrońcami, grał na środku defensywy, co nie jest jego nominalną pozycją.
Zdecydowanie największym wzmocnieniem środka pola jest Maciej Iwański. O ile Tito to nieznany zawodnik, a o jego klasie dopiero możemy się przekonać, to Iwański jest już gwiazdą polskiej ligi - zawodnikiem, którego każdy polski trener chciałby mieć w swoim składzie. Iwański to gracz, który swoimi świetnymi podaniami, doskonałym przeglądem pola, a także precyzyjnymi rzutami wolnymi ma poprowadzić stołeczną jedenastkę do odzyskania tytułu mistrza Polski. W pierwszych spotkaniach wystawiany był w wyjściowej jedenastce. Zdołał już zapisać na swoje konto pierwsze bramki i asysty. Oprócz tego dużo widzi na boisku. Coraz lepiej rozumie się z nowymi kolegami i na pewno stać go na jeszcze lepszą grę. Na pozycję rozgrywającego z Cracovii został definitywnie wykupiony Piotr Giza - piłkarz o uznanym nazwisku i który w piłkę grać potrafi jak mało kto, ale już w poprzednim sezonie się zablokował i jakoś nie może dojść do optymalnej dyspozycji. W każdym razie walka o miejsce w pomocy zapowiada się pasjonująco, a dodatkowo w Warszawie liczą na eksplozję talentu, błyszczących w końcówce ubiegłego sezonu, Macieja Rybusa i Ariela Borysiuka, którzy na początku sezonu dostają wiele okazji do gry.
Skuteczni napastnicy są od kilku lat największą bolączką kolejnych szkoleniowców Legii. Taką rolę miał spełniać wciąż kontuzjowany lub bez formy Bartłomiej Grzelak. W trakcie poprzedniego sezonu okazało się, że kilkanaście bramek w sezonie potrafi strzelić Takesure Chinyama. Dlatego też działacze postanowili go wykupić z przeniesionej do Polonii drużyny Groclinu. Napastnik reprezentacji Zimbabwe w czasie przygotowań udał się na zgrupowanie kadry narodowej, stąd nie najlepsza dyspozycja w kilku pierwszych meczach. Obecnie jego forma rośnie i w dwóch ostatnich spotkaniach popisał się dwoma trafieniami. Tak czy inaczej w przerwie letniej priorytetem było sprowadzenie klasowego snajpera. Nie wypaliły powroty Marka Saganowskiego czy też Marcina Mięciela. Skończyło się na kolejnym Hiszpanie - Mikelu Arruabarrenie Aranbide "Arru" oraz doświadczonym Piotrze Rockim. "Rocky" to typowy walczak, któremu jako jedynemu obok Smolińskiego rodowitemu warszawiakowi w drużynie z pewnością nie zabraknie chęci do gry. Premierową bramkę zdobył już w pierwszym meczu - o superpuchar z Wisłą. O Arru póki co wiemy tyle, co o pozostałych nowych graczach z Półwyspu Iberyjskiego. Trzeba dać im czas i poczekać, aż zaczną grać w lidze. Wtedy będzie można ich ocenić. Podobno na treningach prezentują się już przyzwoicie. Największym wzmocnieniem ataku mógłby okazać się, wracający po długiej absencji, Sebastian Szałachowski. Jeden z najszybszych zawodników w Polsce, zdobywając jeszcze przed kontuzją dwie bramki w meczu z Lechem, pokazał, że w ataku może być groźniejszy niż na skrzydle. Jednak Jan Urban, mając zdrowych napastników, widzi go raczej w pomocy i póki co tam wystawia. Warszawę opuścił natomiast Maciej Korzym, którego po raz kolejny wypożyczono do Odry Wodzisław.