Vlado Ilievski to w tej chwili jeden z dwóch głównych kandydatów na pozycję podstawowego rozgrywającego w Olimpiji Lublana. Drugą opcją stołecznego klubu jest znany z Prokomu Trefla - Istvan Nemeth. Tak naprawdę jednak działacze Olimpiji są bardzo zdeterminowani, by ostatecznie doprowadzić do finalizacji kontraktu z Macedończykiem i nie wydaje się, żeby Węgier mógł rzeczywiście trafić na Słowenię.
- Potwierdzam, iż jesteśmy bardzo zainteresowani Vlado Iliveskim, z którym obecnie prowadzimy zaawansowane negocjacje. Robimy wszystko co w naszej mocy, by ten zawodnik stał się częścią ekipy na przyszły sezon - przyznał dla portalu SportoweFakty.pl Matevz Zupancić, dyrektor ds. PR w Olimpiji. - Mimo to, negocjacje nie są łatwe. Vlado to świetny zawodnik, którego chciałoby mieć w swoim składzie wiele klubów - zakończył Zupancić.
Ilievski urodził się 19 stycznia 1980 roku w macedońskiej Strumicy. Mając kilkanaście lat wyjechał do Stanów Zjednoczonych wraz z rodzicami. Tam też rozpoczął swoją przygodę z koszykówką w szkole średniej Saint Thomas Aquinas w Nowej Brytanii, w stanie Connecticut. Swoją szkolną drużynę poprowadził do mistrzostwa Konferencji Pólnocnozachodniej.
Mimo propozycji z wielu uniwersytetów, 18-letni wówczas zawodnik postanowił wrócić do Europy, gdzie załapał się do składu Partizana Belgrad. Swój pierwszy mecz w barwach tego klubu rozegrał niecałe dwa lata później. Było to w trakcie trzeciego roku pobytu w Belgradzie. Wystąpił w ośmiu grach rodzimej ligi oraz pięciu meczach Suproligi, w której notował 1,8 punktu oraz 1,4 asysty. Jednak jeszcze w tym samym roku został oddany do tureckiego Antalyaspor Antbirlik, gdzie w 18 meczach rzucał średnio 16,4 punktu.
Następny sezon macedoński rozgrywający zaczął od dwóch testów. Najpierw nie zdobył uznania działaczy Olimpiji Lublana, następnie zaś nie podpisano z nim umowy w Violi Reggio Calabria. Nieoczekiwanie, po falstarcie w lidze włoskiej, do koszykarza odezwał się… ponownie klub lublański. Słoweńcy zaproponowali graczowi dwuletni kontrakt. Iliveski bez wahania parafował umowę, a na boisku udowodnił, iż warto było dać mu szansę. Następstwem bardzo dobrych występów w latach 2002-2004 była oferta z hiszpańskiej FC Barcelony. W katalońskiej ekipie Macedończyk, który zdążył już przyjąć obywatelstwo słoweńskie, spisywał się równie dobrze, co w poprzednich latach. Notował 11,1 punktu oraz 3 asysty na mecz w ligowych rozgrywkach ACB
Kolejnym etapem w karierze mierzącego 190 cm zawodnika były Włochy. Przed sezonem 2005/2006 Ilievski związał się z Lottomatiką Rzym, gdzie grał półtora sezonu, po czym przeniósł się do VidiVici Bolonia. W barwach bolońskiego klubu występował razem ze znanym z gry w Prokomie Travisem Bestem. W tym też sezonie VidiVici zwyciężyło w lidze.
W poprzednim sezonie zaś, Macedończyk ze słoweńskim paszportem, przywdziewał zielony trykot Montepaschi Siena, z którym triumfował w lidze włoskiej. Koszykarz rozegrał aż 45 spotkań w rozgrywkach krajowych oaz 24 mecze euroligowe. W obu przypadkach notował około 7,5 punktu oraz 1,7 asysty.