Roy Bentley zadebiutował w barwach Chelsea w 1948 roku, po wycenionym na 11 tysięcy funtów transferze z Newcastle United. Przez osiem lat spędzonych w drużynie The Blues zagrał 367 meczów, strzelając w nich 150 goli.
W swojej karierze reprezentował także Fulham Londyn i Queens Park Rangers. Zaliczył ponadto 12 występów w reprezentacji Anglii.
- To legenda Chelsea w pełnym tego słowa znaczeniu. Jego wpływ na historię klubu nigdy nie zostanie zapomniane - napisali przedstawiciele Chelsea w oświadczeniu.
Po zakończeniu kariery zawodniczej, Bentley był trenerem Reading FC i Swansea City.