Bezbramkowy remis w Pireusie dawał graczom Olympiakosu nadzieję, na wywalczenie przepustek do ćwierćfinałów. Mistrzowie Grecji, aby awansować, nie mogli przegrać na Stamford Bridge. Jednak już w 5. minucie Michael Ballack, wykorzystując dośrodkowanie Franka Lamparda, dał gospodarzom prowadzenie. Dwadzieścia minut później reprezentant Anglii podwyższył na 2:0, dobijając uderzenie strzelca pierwszej bramki. Trzy minuty po zmianie stron Salomon Kalou ustalił końcowy wynik na 3:0 dla The Blues, a asystę przy golu zaliczył, świetnie spisujący się w środowy wieczór, Lampard. W barwach Olympiakosu 90-minutowy występ zanotował Michał Żewłakow.
Nie brakowało emocji na Santiago Bernabeu w Madrycie, gdzie Real starał się odrobić stratę z pierwszego spotkania, przegranego w Rzymie 1:2. Niewiele jednak brakowało, a już do przerwy Królewscy przegrywaliby 0:1, jednak w 18. minucie uderzona przez Alberto Aquilaniego piłka wylądowała na spojeniu słupka z poprzeczką bramki Ikera Casillasa. Na początku drugiej połowy obie drużyny były blisko objęcia prowadzenia: najpierw Julio Baptisty z rzutu wolnego, a kilkanaście minut później ponownie Aquilani trafili w poprzeczkę. W 71. minucie sytuacja Realu bardzo się skomplikowała, bo za faul na Mirko Vuciniciu drugą żółta kartkę ujrzał Pepe. Grający w osłabieniu gospodarze w ciągu zaledwie 120 sekund skarcił Taddei i wydawało się, że Królewscy po raz kolejny pożegnają się z Ligą Mistrzów już w ćwierćfinale. Jednak w ciągu kolejnych dwóch minut Raul doprowadził do wyrównania, choć w momencie podania kapitan Realu był na spalonym. Walecznych Hiszpanów w doliczonym czasie gry dobił Vucinić, który po dośrodkowaniu Christiana Panucciego zapewnił Romie zwycięstwo. Jerzy Dudek całe spotkanie oglądał z ławki rezerwowej mistrza Hiszpanii.
Przemysław Kaźmierczak nie pomógł FC Porto wywalczyć awansu do 1/4 finału Ligi Mistrzów. Smoki musiały na własnym boisku odrobić stratę z pierwszego spotkania, w którym na Ventlis Arena przegrały z Schalke 0:1 i cel udało im się osiągnąć, choć w 82. minucie, przy stanie 0:0, czerwoną kartką za faul na Halilu Altintopie ukarany został Fucile. Grający w osłabieniu mistrzowie Portugalii na cztery minuty przed końcem zdołali wyrównać stan dwumeczu za sprawą trafienia Lisandro Lopeza. Dogrywka nie przyniosła rozstrzygnięcia i o awansie do ćwierćfinału zadecydowały rzuty karne, w których bohaterem Schalke okazał się Manuel Neuer. 21-letni bramkarz obronił jedenastki wykonywane przez Bruno Alvesa i Lisandro Lopeza.
Wyniki środowych spotkań 1/8 finału Ligi Mistrzów:
Chelsea Londyn - Olympiakos Pireus 3:0 (2:0)
1:0 - Ballack 5'
2:0 - Lampard 25'
3:0 - Kalou 48'
Wynik pierwszego meczu: 0:0
Awans: Chelsea Londyn.
FC Porto - Schalke 04 Gelsenkirchen 1:0 (0:0); d. 1:0, k. 1:4
1:0 - Lisandro 86'
Rzuty karne:
Schalke 04: Rafinha (+), Rakitić (+), Halil Altintop (+), Jones (+).
FC Porto: Lucho Gonzalez (+), Bruno Alves (-), Lisandro (-).
Wynik pierwszego meczu: 0:1
Awans: Schalke 04 Gelsenkirchen.
Real Madryt - AS Roma 1:2 (0:0)
0:1 - Taddei 73'
1:1 - Raul 75'
1:2 - Vucinić 90+2'
Wynik pierwszego meczu: 1:2.
Awans: AS Roma.