Drużyna z Piemontu musiała przebijać się przez wstępne fazy Pucharu Włoch. Pokonała FCD Altovicentino (2:0) Pro Vercelli (2:1), Juve Stabia (1:0), a w 1/16 finału wygrała z US Palermo (3:2 na wyjeździe). Następnie Alessandria zostawiła w pokonanym polu Genoa CFC (2:1 na wyjeździe) i wreszcie wygrała ze Spezią, strzelając gole w samej końcówce rywalizacji.
O finał Alessandria, która jest wiceliderem jednej z grup Lega Pro, powalczy w dwumeczu z AC Milan. Pierwszy pojedynek III-ligowiec rozegra jako gospodarz już 26 stycznia, a odbędzie się on najprawdopodobniej na Stadio Olimpico w Turynie. Rewanż na San Siro zaplanowano na 1 marca.
Będzie to zdecydowanie słabiej obsadzony półfinał. Skład drugiego zostanie wyłoniony po zaplanowanych na wtorek i środę pojedynkach ćwierćfinałowych: Lazio Rzym - Juventus Turyn oraz SSC Napoli - Inter Mediolan.
Spezia Calcio - US Alessandria Calcio 1:2 (1:0)
1:0 - Calaio (k.) 20'
1:1 - Bocalon 83'
1:2 - Bocalon 90+2'
Pary półfinałowe Pucharu Włoch:
Lazio / Juventus - Napoli / Inter
Alessandria - Milan