Krzysztof Okupski urodził się 9 stycznia 1960 roku, a licencję żużlową uzyskał w 1976 roku, rozpoczynając karierę w barwach Stali Gorzów, która w tamtym okresie dominowała w polskiej lidze. Drużyna z województwa lubuskiego zdobywała mistrzostwo Polski cztery lata z rzędu (1975–1978). Okupski miał swój udział w dwóch ostatnich tytułach, osiągając średnią 0,62 pkt/bieg w 1977 roku i 1 pkt/bieg w 1978 roku.
W kolejnych latach Stal Gorzów wciąż odnosiła sukcesy, zdobywając medale Drużynowych Mistrzostw Polski, w tym złoto w 1983 roku. Jednak dla Okupskiego rywalizacja o miejsce w podstawowym składzie stała się coraz trudniejsza. Po sezonie 1983, zakończonym mistrzostwem, został wypożyczony do Wybrzeża Gdańsk.
W Gdańsku Okupski zaprezentował się solidnie, tworząc udaną parę z Zenonem Plechem, który również miał za sobą transfer ze Stali Gorzów. Morski klimat wyraźnie mu służył, lecz po roku powrócił do macierzystego klubu, gdzie brakowało dwóch kluczowych zawodników - Edwarda Jancarza i Bogusława Nowaka.
ZOBACZ WIDEO: Brady Kurtz przebierał w ofertach. To dlatego wybrał Betard Spartę
Po powrocie do Stali Gorzów Okupski przeszedł wyraźną metamorfozę. Stał się jednym z filarów drużyny, a w latach 1986–1991 trzykrotnie osiągał średnią powyżej 2 pkt/bieg. Był to imponujący wynik, biorąc pod uwagę wcześniejsze trudności z utrzymaniem miejsca w składzie. Po sezonie 1991 zdecydował się opuścić klub i początkowo planował zakończenie kariery.
Jednak propozycja startów w reaktywowanej Polonii Piła skłoniła go do zmiany decyzji.
- Po wielu latach w Stali Gorzów czułem się wypalony i planowałem zakończyć karierę. Jednak Lech Kędziora, ówczesny trener Polonii, wielokrotnie mnie namawiał, twierdząc, że mamy szansę na osiągnięcie czegoś wyjątkowego. Po namyśle zgodziłem się, chcąc jeszcze coś udowodnić - wspominał Okupski w rozmowie z kanałem YouTube SPORTalk.
W barwach Polonii Piła Okupski od razu stał się jednym z liderów. W latach 1992–1994 regularnie przekraczał średnią 2 pkt/bieg. W sezonie 1994 Polonia dysponowała bardzo mocnym składem, w którym znaleźli się m.in. Hans Nielsen i młody Rafał Dobrucki. Drużyna awansowała do najwyższej klasy rozgrywkowej, a Okupski odegrał ważną rolę w tym sukcesie.
Pozostał w klubie przez kolejne trzy sezony, pełniąc funkcję zawodnika drugiej linii. W sezonach 1996 i 1997 przyczynił się do zdobycia przez Polonię brązowych medali Drużynowych Mistrzostw Polski. Po tych sukcesach zakończył przygodę z pilskim zespołem, odchodząc w dobrym stylu.
Po zakończeniu kariery w Polonii Piła Okupski przez dwa lata reprezentował Kolejarza Rawicz na poziomie drugoligowym. W 1999 roku definitywnie zakończył zawodniczą karierę. W 2014 roku zdał odpowiednie egzaminy i rozpoczął pracę jako komisarz toru. Do dziś można go zobaczyć w tej roli podczas meczów polskiej ligi żużlowej, co czyni go ważną postacią zarówno w historii, jak i teraźniejszości polskiego żużla.