Aleksander Jagiełło jest związany z Legią Warszawa od początku swojej kariery. Do Akademii Piłkarskiej stołecznego zespołu trafił w 2000 roku. Trzy lata temu zadebiutował w Młodej Ekstraklasie, a w marcu 2013 roku podczas spotkania Pucharu Polski z Olimpią Grudziądz zaliczył swój pierwszy występ w pierwszej drużynie.
[ad=rectangle]
Wówczas jego kariera nieco przystopowała. Pomocnik nie mógł przebić się do pierwszego składu mistrzów Polski i regularnie trafiał na wypożyczenia. Rundę jesienną poprzedniego sezonu spędził w Podbeskidziu Bielsko-Biała, a wiosenną w Lechii Gdańsk. Wszystko wskazuje na to, że i w najbliższych rozgrywkach nie znajdzie się w kadrze Legii. Jagiełło jest o krok od podpisania umowy z Arką Gdynia, do której ma zostać wypożyczony do końca przyszłego sezonu. W środę 19-latek zagrał w sparingu gdyńskiego zespołu.