Damian Szczęsny od początku przygotowań przebywał z bielskim zespołem. Piłkarz od dłuższego czasu był obserwowany przez Podbeskidziem po tym, jak zanotował bardzo udany sezon w barwach już pierwszoligowego GKS-u Tychy.
Piłkarz wystąpił w kilku sparingach Podbeskidzia, w których strzelał bramki i asystował przy golach kolegów. O pozyskanie ofensywnie usposobionego gracza, o którym już mówi się, że może zastąpić Sylwestra Patejuka, starał się trener Robert Kasperczyk jednak negocjacje z GKS-em Tychy nieco się przedłużały. Ostatecznie Szczęsny będzie grał w Bielsku-Białej na rocznym wypożyczeniu z opcją pierwokupu przez drużynę T-Mobile Ekstraklasy.
Szczęsny to piłkarz, który karierę zawodową zaczynał w klubach z regionu Podbeskidzia. Występował w Beskidzie Skoczów, Koszarawie Żywiec i MRKS-ie Czechowice-Dziedzice. Oprócz tego grał w Pniówku Pawłowice Śląskie, Gawinie Królewska Wola oraz GKS-ie Bełchatów, gdzie zanotował kilkuminutowy debiut w ekstraklasie w sezonie 2005/2006.
