Jan Urban przybył na Łazienkowską w trudnym momencie dla klubu. W sezonie 2006/07 Legia nie potrafiła obronić tytułu mistrzowskiego, wywalczonego rok wcześniej pod wodzą Dariusza Wdowczyka. W trakcie sezonu, Wdowczyka zastąpił na krótko Jacek Zieliński, który choć poprawił grę warszawskiego zespołu, według włodarzy klubu, nie rokował dobrze na przyszłość. Latem postanowiono więc poszukać nowego szkoleniowca. Prezes Leszek Miklas postanowił zaryzykować i zatrudnił właśnie Urbana, byłego napastnika m.in. Górnika Zabrze i Osasuny Pampeluna. Gdy w 1998 roku Urban zawiesił buty na kołku, przygarnęła go właśnie hiszpańska Osasuna. Tam Urban zajął się szkoleniem juniorów i tym samym rozpoczął swoją karierę trenerską. Po siedmiu latach pracy z juniorami Osasuny, otrzymał propozycję poprowadzenia drugiego zespołu tego klubu, występującego w czwartej lidze hiszpańskiej. Urban nie dotrwał na stanowisku do końca sezonu, jednak Hiszpanie ponownie nie pozwolili mu zginąć i zaproponowali stanowisko klubowego analityka, odpowiedzialnego za rozpracowywanie rywali. W czerwcu 2007 roku, nieco zaskoczony Urban, przystał na propozycję z Łazienkowskiej. Sam szkoleniowiec nie ukrywał wówczas, że włodarze Legii wiele ryzykują. - To odważne posunięcie Legii, bo przecież jestem debiutantem w pierwszej lidze - przyznawał wówczas Urban - Ten klub zawsze rywalizuje o najwyższe cele, dlatego jest to dla mnie wielkie wyzwanie. Celem jaki mi postawiono jest zakwalifikowanie się do europejskich pucharów, ale będziemy walczyć o mistrzostwo Polski - przekonywał.
Pierwszy sezon Legii prowadzonej przez Jana Urbana, to zdobycie tytułu wicemistrza Polski oraz Pucharu Polski. Z jednej strony wicemistrzostwo to duży sukces debiutanta, lecz biorąc pod uwagę piłkarzy, jakimi dysponował, 14-punktowa strata do Wisły Kraków na koniec sezonu, była nie do przyjęcia. Choć Urban wcale nie wykazał wyższości nad zatrudnionym wcześniej Jackiem Zielińskim, pozostał na kolejny sezon. Ten rozpoczął się dla warszawian znakomicie. W Ostrowcu Świętokrzyskim Legia pokonała Wisłę Kraków 2:1 i zdobyła Superpuchar Polski. Gdy jednak popatrzymy w jakich składach grały oba zespoły, znów rzutuje to na kolejny sukces Urbana, czyniąc go nieco wątpliwym. Trudno o inną ocenę, gdy na przeciwko Legii grającej w najsilniejszym zestawieniu, stanął zespół oparty o juniorów i rekonwalescentów. W międzyczasie, po słabym dwumeczu z FK Moskwa, Legia odpadła z eliminacji Pucharu UEFA. Po raz pierwszy pojawiają się wątpliwości, co do umiejętności trenerskich Urbana. - Wydaje mi się, ze część zawodników nie wytrzymała presji - tłumaczył porażkę z rosyjskim zespołem Urban - Mój los zależy od wyników, dla mnie to jasne. Ja jestem za wszystko odpowiedzialny i jeśli będzie trzeba, poniosę konsekwencje - zapewniał. O ile jeszcze tłumaczenie zawodników, że nie wytrzymali presji, można choć w niewielkim stopniu zrozumieć, to jak wytłumaczyć wstydliwą porażkę z Odrą Wodzisław, która miała miejsce trzy dni po meczu z moskiewskim zespołem? Prawda jest taka, że osoba trenera Urbana przyniosła zawodnikom powiew stabilizacji i wyraźnie przestało im na czymkolwiek zależeć.
- Transferów raczej nie będzie. Nawet z obecnymi absencjami dysponujemy szeroką kadrą - zapewniał Urban tuż po zakończeniu rundy jesiennej, która w wykonaniu piłkarzy Legii była na tyle dobra, by zachować szansę na tytuł mistrzowski wiosną. - Po słabym początku i odpadnięciu z europejskich pucharów rozkręciliśmy się. Brakowało nam zgrania, na co wpływ na pewno miały kontuzje na początku rundy. Potrzebowaliśmy czasu, aby skonsolidować drużynę. Potem prezentowaliśmy spójny styl, dzięki któremu z pełnymi szansami przystępujemy do walki o tytuł mistrzowski - podsumowywał Urban. W stawce liczyły się na dobrą sprawę cztery zespoły, oprócz Legii także Lech Poznań, Wisła Kraków i Polonia Warszawa, Ta ostatnia szybko odpadła z wyścigu, poprzez serię dziwnych wydarzeń inspirowanych przez właściciela Czarnych Koszul Józefa Wojciechowskiego. Z trójki Legia - Wisła - Lech, warszawianie byli traktowani jako kandydat do tytułu, lecz jedynie z powodu wówczas zajmowanej pozycji i dorobku punktowego. Nikt bowiem o zdrowych zmysłach nie mógł przypuszczać, że zespół Legii w ówczesnym stanie sportowym stać na wywalczenie czegokolwiek. Bardzo słusznie zresztą, gdyż Legia kolejne punkty zawdzięczała jedynie Takesure'owi Chinyamie, będącemu w życiowej dyspozycji i tylko fatalna forma fizyczna Kolejorza, dała Wojskowym kolejny tytuł wicemistrzowski. Zważywszy na to, że wcześniej Urban zapewniał o posiadaniu odpowiednio szerokiej kadry, tym bardziej komicznie wyglądało późniejsze chuchanie i dmuchanie na napastnika rodem z Zimbabwe. Główną przyczyną porażki w walce o mistrzostwo, była fatalna postawa zawodników w meczach wyjazdowych, gdzie Legioniści stracili aż 23 punkty!
Urban przetrwał niejeden kryzys podczas sezonu 2008/2009 i pozostał na stanowisku na kolejny sezon. W kadrze Legii niewiele się zmieniło. Pozbyto się ostatecznie hiszpańskiego zaciągu a jedynym wzmocnieniem było przyjście Marcina Mięciela. W tych warunkach ciężko było oczekiwać, że przy Łazienkowskiej gra nagle zmieni się niczym po dotknięciu czarodziejską różdżką. Urban wiedział, że jego pozycja nie jest ani silna, ani słaba. Zachowanie status quo w jego wypadku, najprawdopodobniej gwarantowałoby pracę na kolejny sezon. Dotychczas bowiem działacze nie wykazywali ochoty do wyciągnięcia konsekwencji wobec trenera z wątpliwymi sukcesami. - Chciałbym w grudniu nadal być trenerem Legii. Oczywiście chciałbym, abyśmy wtedy mieli szansę na mistrzostwo Polski i dobrą pozycję wyjściową przed drugą rundą - mówił przed startem sezonu szkoleniowiec Wojskowych. Obecny sezon bliźniaczo przypominał poprzednie. Legia znów w czołówce, jednak styl zwycięstw wątpliwy, jakość gry również. Urban do grudnia faktycznie dotrwał, czerwca jednak, tym razem już nie doczeka. Szefostwo warszawskiego klubu postanowiło zakończyć współpracę z Urbanem, po tym jak zespół nie wykorzystał szansy na objęcie pozycji lidera. Wobec słabej postawy krakowskiej Wisły, Legia miała niepowtarzalną szansę na dobre ustawienie się w coraz krótszym już wyścigu o tytuł. Dwie porażki z niżej notowanymi rywalami, Odrą Wodzisław i Polonią Bytom a wcześniej kiepska gra w meczu z Cracovią, doprowadziły do zwolnienia szkoleniowca. Po niemal trzech latach, Leszek Miklas uznał, że Urban, podobnie jak Zieliński, także nie rokuje na przyszłość. Wraz z nim, dobiegła końca kadencja zewsząd krytykowanego, jak najbardziej słusznie zresztą, dyrektora sportowego Mirosława Trzeciaka.
W ciągu tych niespełna trzech lat spędzonych przy Łazienkowskiej, Urban dał się poznać jako człowiek bezkonfliktowy. Takie też było rozstanie ze stołecznym klubem. Wielu szkoleniowców lubiło wojować z byłym pracodawcą, jednak Urban nie zamierza tego robić. Szkoleniowiec spotkał się z wlaścicielem klubu Mariuszem Walterem oraz prezesem Leszkiem Miklasem i pokojowo zakończył współpracę z Legią Warszawa. Były snajper Osasuny podkreślił, że rozstanie przebiegło w przyjemnej atmosferze a obaj wspomniani włodarze warszawskiego klubu to ludzie z klasą. - Prezes Mariusz Walter to gość z wielką klasą. Każdemu trenerowi życzę, aby pracował dla takiego człowieka. W niedzielę rozmawiałem z prezesem Leszkiem Miklasem, także nie było problemów, ciepło, spokojnie, dorośliśmy do takiej sytuacji, że możemy rozstać się kulturalnie. Inaczej wyobrażałem sobie zakończenie pracy w Warszawie. Przykro mi, że muszę odejść w takim momencie. Żal, że nie dotrwałem do otwarcia nowego stadionu, bo to też był mój cel. Ale w tak ważnym momencie przytrafiły się nam dwie porażki, które drużynie walczącej o mistrzostwo Polski nie powinny się zdarzyć - powiedział były już szkoleniowiec Legii w rozmowie z Przeglądem Sportowym. Urbanowi nie było dane poprowadzić zespołu do końca sezonu. Zapracował na to jednak bardzo solidnie. W grze Legii przez niespełna trzy sezony niewiele się zmieniło. Na nic zdała się żelazna obrona, kiedy zawodził atak a czasem i cały zespół, zwłaszcza w meczach z niżej notowanymi rywalami. - Marzeniem moim, kibiców, działaczy, wszystkich związanych z tym klubem było zdobycie mistrzostwa Polski. Miałem takie ambicje i wiedziałem, że w Legii mogę to zrobić. Bardzo, bardzo jestem wkurzony na poprzedni sezon, kiedy mieliśmy mistrzostwo na wyciągnięcie ręki, ale sami je przegraliśmy - zakończył rozmowę z gazetą.
Prawda jest taka, że Jan Urban dobrym trenerem nigdy nie był i na pewno nie stał się nim przy Łazienkowskiej. Zebrał co prawda niezbędne doświadczenie, jednak należy pamiętać o tym, że nie ma co wieszać psów na samym trenerze. To prezes Leszek Miklas, zatrudniając niedoświadczonego szkoleniowca bez sukcesów, ryzykował bardzo wiele. To Miklas zagrał va banque i przegrał, bowiem trudno nazwać inaczej wicemistrzostwa Polski dla takiego klubu jak Legia Warszawa. Można powiedzieć, że Legia jest sama sobie winna. Inna sprawa, że sam szkoleniowiec nie potrafił dobrze wpłynąć na piłkarzy stołecznego klubu. Nie potrafił wyzwolić w nich sportowych amibicji, których mają jak na lekarstwo. Wydatnie pomógł w tym klub, który zapewnił zawodnikom świetny byt i nie zamierzał karać za słabe wyniki. W tych warunkach piłkarze myślami byli wszędzie tylko nie na boisku. Zresztą udało im się w międzyczasie zostać mistrzami Polski... w symulacji jednej z piłkarskich gier na konsolach. Dodatkowo Wojskowi często bardzo ochoczo stawiają się sporą grupą na różnorakich imprezach, gdzie gry komputerowe są w centrum uwagi. Bez komentarza. Urban mógł upomnieć się o większe kompetencje odnośnie transferów, jak swego czasu uczynił Maciej Skorża w Krakowie, ucinając przy tym głowę Jackowi Bednarzowi. Urban natomiast był uzależniony od "dokonań" Trzeciaka. Zabrakło mu troszeczkę charakteru, tak jak zabrakło odwagi, by mając nóż na gardle, zagrać utalentowanym Dongiem Fangzhuo od pierwszej minuty. W końcu nic nie miał do stracenia a kto nie ryzykuje ten nie ma. Krytykując Urbana nie można z niego robić kozła ofiarnego. To Legia jako klub, nie potrafi sobie poradzić z zarządzaniem, z piłkarzami oraz z własnymi kibicami.
