Wittman występuje na pozycji niskiego skrzydłowego, a jego głównym atutem jest świetny rzut z dystansu. W sezonie 2009/2010, kiedy kończył studia na uniwersytecie Cornell Big Red, notował średnio 17,5 punktów, 4 zbiórki oraz 1,8 asysty, będąc przy tym czołowym graczem swojej uczelni.
Po zakończeniu nauki starał się o angaż NBA, występując w lidze letniej w barwach Boston Celtics oraz New York Knicks. Jednak żaden z tych zespołów nie zdecydował się na pozyskanie skrzydłowego.
Nieudana próba dostani się do najlepszej ligi świata, zmusiła Wittmana do poszukiwania pracodawcy w Europie. Ostatecznie jego wybór padł na drugoligowy Marcopoloshop.it Forli, gdzie notował blisko 15 punktów w każdym spotkaniu. Mimo jego dobrej postawy, po kilkunastu spotkaniach zdecydowano się rozwiązać z nim kontrakt.
Taki obrót spraw sprawił, że Wittman wrócił do USA i znalazł zatrudnienie w Fort Wayne Mad Ants z NBA D-League. W ciągu 20 minut gry zapisywał tam na swoim koncie przeciętnie 7,1 pkt.
Warto również wspomnieć, że Wittman to syn byłego znakomitego gracza ligi NBA oraz trenera m.in. Cleveland Cavaliers (1999-2002) i Minnesoty Timberwolves (2007-2008) Randego Wittmana, który w swoim kraju ma opinię świetnego fachowca.
