41-letni dziś Sasa Obradović swoją karierę trenerską rozpoczął w roku 2005 w klubie RheinEnergie Kolonia. Niemiecki zespół nie był wzięty z przypadku, wszak Serb zakończył w nim swoją przygodę zawodowego koszykarza. W kraju naszych zachodnich sąsiadów trenował m.in. Marcina Gortata, który do dziś nazywa Serba swoim mentorem. Z niemiecką drużyną Obradović zdobył w 2006 roku mistrzostwo Bundesligi i dotarł do ćwierćfinału Pucharu Europy FIBA.
W roku 2008 serbski trener przeniósł się do BC Kijów, lecz pomimo wicemistrzostwa sezonu zasadniczego nie zdołał awansować do finału play-off ligi. Dodatkowo klub dotknęły problemy finansowe, które nie pozwoliły przedłużyć kontraktów ani z zawodnikami, ani z trenerem. W ten sposób Obradović trafił w lipcu zeszłego roku do PGE Turowa Zgorzelec. Na ławce przygranicznego zespołu 40-latek spędził jednak tylko niespełna dwa miesiące i ogółem 10 spotkań, z których przegrał cztery. Zwolniony został po porażce z Energą Czarnymi Słupsk u siebie, tuż przed drugim meczu Turowa w Pucharze Europy.
Po epizodzie w przygranicznym zespole szkoleniowiec długo szukał pracy, ale ostatecznie nie znalazł zatrudnienia w żadnej drużynie. Kilka dni temu podpisał jednak wreszcie kontrakt i w sezonie 2010/2011 poprowadzi ukraiński BC Donieck. Klub ten w styczniu tego roku został wykluczony z rozgrywek krajowej Superligi ze względu na wielkie problemy finansowe, które uniemożliwiły normalne regulowanie płatności względem koszykarzy, lecz teraz wychodzi na prostą. Obradović ma sprawić, że drużyna ponownie będzie w czołówce ukraińskich ekip.