Juan Martín del Potro po wywalczeniu brązowego medalu igrzysk po zwycięstwie nad Novakiem Djokoviciem, był jednym z faworytów imprezy w Toronto: - Przyjechałem tu w poniedziałek w nocy - tłumaczył tenisista z Tandil. - To nie jest łatwe, grać po tak dużym wysiłku, jaki włożyłem w igrzyska olimpijskie, ale próbowałem. Argentyńczyk przegrał 4:6, 6:7(5) z Radkiem Štěpánkiem, półfinalistą Rogers Cup z 2007 roku (wtedy turniej był rozgrywany w Montrealu). - Teraz potrzebuję trochę odpoczynku. Turniej w Toronto jest fantastyczny, chciałem zagrać tu więcej meczów, ale Radek grał lepiej i zwyciężył - przyznał brązowy medalista, który z Czechem miał także wspólnie wystąpić w grze podwójnej, ale zawodnicy po rozegraniu singla ostatecznie wycofali się z gry.
Problemów z awansem nie miał złoty medalista z Londynu - Andy Murray. Rozstawiony z numerem 2. Szkot pokonał Flavio Cipollę 6:1, 6:3, który do turnieju głównego musiał przebijać się przez eliminacje. Choć Włoch zdołał urwać swojemu wyżej notowanemu rywalowi tylko cztery gemy, przez cały czas stawiał opór, mecz trwał 82 minuty. Murray zaserwował cztery asy, obronił sześć break pointów, a sam wykorzystał cztery z dziewięciu.
Do kolejnej rundy awansowali także Tomáš Berdych, który pokonał Julien Benneteau 6:7(10), 6:4, 6:4 i Janko Tipsarević, zwyciężając z Michaiłem Jużnym 7:6(2), 6:4. Zupełnie nie wyszedł start Jo-Wilfredowi Tsondze, który stanął na podium w Londynie w rywalizacji deblowej. Jérémy Chardy okazał się lepszy od swojego rodaka i wygrał 6:4, 7:6(5).