Dla blisko 30-letniego Nilanda wtorkowe spotkanie z najwyżej notowanym w światowym rankingu Đokoviciem było spełnieniem jego tenisowych marzeń. Reprezentant Irlandii do głównej drabinki tegorocznego US Open dostał się poprzez kwalifikacje, podobnie jak w swoim wielkoszlemowym debiucie na kortach trawiastych Wimbledonu. Do rywalizacji z utytułowanym Serbem przystąpił jednak osłabiony na skutek zatrucia pokarmowego.
Đoković błyskawicznie zaznaczył swoją wyższość nad tenisistą, który sukcesy odnosił dotychczas w zawodach niższej rangi. Premierowego seta Serb rozstrzygnął bez straty gema w zaledwie 21 minut, a w drugiej partii ambitnie walczący Irlandczyk zapisał na swoje konto jednego gema. Niland zdecydował się poddać ten pojedynek zaraz po tym, jak lider światowego rankingu po raz piąty przełamał jego serwis. 24-letni Đoković o 1/16 finału zagra z Hiszpanem Pere Ribą (ATP 70) lub Argentyńczykiem Carlosem Berlocqiem (ATP 74).
Z główną drabinką singla pożegnał się we wtorek rozstawiony z numerem 16. Michaił Jużnyj (ATP 15). 29-letni Rosjanin przegrał 2:6, 4:6, 4:6 ze starającym się powrócić do dawnej dyspozycji Ernestsem Gulbisem (ATP 53). Obchodzący we wtorek swoje 23. urodziny Łotysz posłał na drugą stronę kortu 14 asów i obronił wszystkie 10 wypracowane przez moskwianina break pointy. Gulbis czterokrotnie przełamał podanie Rosjanina, dzięki czemu w kolejnej fazie zmierzy się z Luksemburczykiem Gillesem Müllerem (ATP 68).