Jak dotąd tylko jeden raz polskie zespoły rywalizowały z Estończykami. W sezonie 1998/1999, w rundzie przedwstępnej Pucharu UEFA, z drużyną Tallinna Sadam JK zmierzyła się warszawska Polonia. "Czarne Koszule" bez kłopotów poradziły sobie z rywalem odnosząc dwa zwycięstwa.
Rywal Wisły, Levadia, została założona przed niespełna jedenastoma laty (28 października 1998 r.). Mimo tak krótkiej historii wywalczyła sześć tytułów mistrzowskich oraz tyleż krajowych pucharów. Trzykrotnie zdobyła też Superpuchar nadbałtyckiego kraju.
Największym sukcesem w Europie był dla Levadii awans do I rundy Pucharu UEFA, w sezonie 2006/2007, kiedy to po wyeliminowaniu fińskiego Haka Valkeakoski i holenderskiego FC Twente Enschede, odpadła z Newcastle United.
W poprzednim sezonie Levadia pożegnała się z pucharami już na wstępie swojego w nich udziału. W I rundzie kwalifikacji Ligi Mistrzów dwukrotnie uległa irlandzkiej Droghedzie United (1:2 i 0:1).
Wisła, która powstała w 1906 roku, ma w swojej historii o wiele więcej sukcesów (12 mistrzostw kraju, 1 mistrzostwo ligi, 4 Puchary Polski oraz wywalczenie Pucharu Ligi i Superpucharu). W Europie największym osiągnięciem Wisły był występ w ćwierćfinale Pucharu Europy (sezon 1978/1979).
Oto bilans klubowych meczów polsko-estońskich:
22 lipca 1998 r.
Tallinna Sadam JK - Polonia Warszawa 0:2 (0:1)
29 lipca 1998 r.
Polonia Warszawa - Tallinna Sadam JK 3:1 (3:1)
Ogółem rozegrano 2 spotkania, z czego:
- zwycięstwa zespołów z Polski: 2
- remisy: 0
- zwycięstwa zespołów z Estonii: 0
Bilans bramek: 5:1 dla Polaków.
