Rossoblu już w I połowie sprawiali problemy faworytowi, ale Christian Abbiati zdołał zachować czyste konto. Po zmianie stron Luiz Adriano wykorzystał dogranie Andrei Polego i otworzył wynik, jendak Crotone potrafiło odpowiedzieć bramką napastnika Ante Budimira.
W 83. minucie niewiele brakowało, by Chorwat ponownie zaskoczył golkipera Milanu, a wówczas kibice na San Siro byliby świadkami ogromnej niespodzianki. Rossoneri zdołali się obronić, a w dogrywce zachowali więcej sił i dwukrotnie zmusili do kapitulacji Alexa Cordaza.
O sukcesie Milanu zadecydowali rezerwowi: najpierw trafił Giacomo Bonaventura, a w końcówce dodatkowego czasu gry M'Baye Niang, do którego dogrywał kolejny ze zmienników, Riccardo Montolivo. Gospodarze uniknęli potężnej wpadki i w styczniu o ćwierćfinał z Sampdorią Genua.
AC Milan - FC Crotone 3:1 (0:0, 1:1, 2:1)
1:0 - Adriano 47'
1:1 - Budimir 68'
2:1 - Bonaventura 105+1'
3:1 - Niang 115'
Skład Milanu: Abbiati - Calabria, Zapata, Mexes, De Sciglio - Poli, Mauri (99' Montolivo), Nocerino (71' Bonaventura) - Suso (71' Niang), Adriano, Honda.
Pary 1/8 finału Pucharu Włoch:
Lazio Rzym - Udinese Calcio/Atalanta Bergamo
Juventus Turyn - Torino FC
Inter Mediolan - US Sassuolo/Cagliari Calcio
SSC Napoli - Hellas Werona/AC Pavia
AS Roma - Spezia Calcio
Genoa CFC - US Palermo/Alessandria Calcio
Sampdoria Genua - AC Milan
ACF Fiorentina - Vicenza Calcio/Carpi FC 1909
