Zawodnik profesjonalną przygodę z piłką nożną rozpoczynał w mińskim Dynamie. W 2001 roku postanowił on spróbować swoich sił poza ojczyzną. Był on związany kolejno z VfB Stuttgart, Hamburgerem SV oraz Grasshoppersem Zurych.
Wiaczesław Hleb w latach 2005–2008 ponownie występował w najwyższej klasie rozgrywkowej na Białorusi. Bronił wówczas barw MTZ-RIPO Mińsk. Napastnik na początku 2009 roku podpisał dwuletni kontrakt z chińskim klubem Shanghai Shenhua. Ostatnio grał on na zasadzie wypożyczenia w Shenzhen Ruby.
Jednak teraz Hleb zamierza ponownie pokazać się kibicom w Europie. Futbolista ma obecnie oferty z Białorusi, Rosji oraz Polski. Na razie agent piłkarza, Jauhen Hajduk nie ujawnił nazwy żadnego z klubów, który złożył propozycję.
Wiaczesław Hleb jest młodszym bratem Alaksandra, który występuje obecnie w Birmingham City (do drużyny tej został wypożyczony z Barcelony).
