Półfinalista Wimbledonu 2007 i były siódmy tenisista rankingu ATP Gasquet po raz drugi pokonał Istomina (w II rundzie Australian Open 2009 zwyciężył 6:3, 6:4, 6:4). Francuz, który w tym sezonie w czterech turniejach doszedł co najmniej do ćwierćfinału (w tym w dużym turnieju w Indian Wells, gdzie pokonał dwóch tenisistów z Top 10: Jürgena Melzera i Andyego Roddicka), w Monte Carlo osiągnął półfinał w 2007 roku i ćwierćfinał dwa lata później. Przed czterema laty w ćwierćfinale po pasjonującym boju pokonał Rogera Federera 7:6, 2:6, 7:6(8) broniąc trzech piłek meczowych. Mając wtedy niespełna 19 lat został najmłodszym tenisistą, który kiedykolwiek pokonał lidera rankingu ATP.
W I secie meczu z Istominem Gasquet przegrywał 1:4, ale zdołał wyrównać na 5:5, by następnie przegrać dwa kolejne gemy. W II i III secie Francuz po jednym razie przełamał Istomina, a sam nie bronił żadnego break pointa i sięgnął po zwycięstwo po dwóch godzinach i 41 minutach walki. Istomin, który w ubiegłym sezonie w New Haven osiągnął swój pierwszy finał w cyklu ATP, w Monte Carlo zagrał po raz pierwszy.
W II rundzie jest też rodak Gasquet Jo-Wilfried Tsonga (ATP 17), który pokonał niezwykle groźnego na ceglanej mączce Juana Mónaco (ATP 36) 4:6, 6:3, 6:2. Dla francuskiego finalisty Australian Open 2008 to trzecie zwycięstwo nad Argentyńczykiem (pokonał go w 2009 roku w Australian Open i Roland Garros). Tsonga w Monte Carlo gra po raz drugi, w zeszłym roku doszedł do III rundy przegrywając z Juanem Carlosem Ferrero.
Mayer (ATP 35) pokonał rozstawionego z numerem 10. Jużnego (ATP 14) 6:3, 2:6, 6:3. Niemiec odniósł nad Rosjaninem trzecie kolejne trzysetowe zwycięstwo i wyszedł na prowadzenie 4-3 w bilansie ich bezpośrednich spotkań. W I secie 27-latek z Bayreuth od 0:2 wygrał sześć z siedmiu kolejnych gemów. Partię II Rosjanin ponownie rozpoczął od prowadzenia 2:0, ale tym razem do końca nie dał sobie odebrać podania, a sam w siódmym gemie zaliczył jeszcze jedno przełamanie. W decydującym secie po serii czterech przełamań z rzędu Mayer od 2:2 odskoczył na 4:2. W siódmym gemie Jużnyj jeszcze raz znalazł sposób na serwis Niemca, ale w ósmym gemie oddał to co zabrał popełniając przy break poincie podwójny błąd. Mayer zakończył mecz utrzymując własne podanie na sucho serwując przy meczbolu asa. W trwającym dwie godziny i pięć minut spotkaniu Niemiec wykorzystał siedem z 13 break pointów oraz zgarnął 63 proc. punktów przy swoim pierwszym podaniu.
Były ósmy tenisista rankingu ATP Jużnyj już po raz piąty odpadł w Monte Carlo po pierwszym meczu i po raz trzeci z rzędu (w 2008 i 2010 roku w I rundzie miał wolny los). Swój najlepszy start zanotował tutaj w debiucie w 2001 roku, gdy doszedł do III rundy. Mayer w tym sezonie zaliczył już dwa półfinały i dwa ćwierćfinały, a ostatnio w Miami doszedł do 1/8 finału przegrywając po trzysetowej batalii z Tomášem Berdychem. Niemiec w Monte Carlo gra po raz trzeci i pokonując Jużnego powtórzył swój wynik z 2005 roku, gdy w II rundzie uległ Mariano Puercie.
Rozstawiony z numerem dziewiątym Nicolás Almagro (ATP 12) pokonał Marcela Granollersa (ATP 50) 6:3, 6:3 wykorzystując cztery z pięciu break pointów i zdobywając 34 z 41 punktów przy swoim pierwszym podaniu. 25-latek z Murcji odniósł piąte zwycięstwo nad młodszym o rok rodakiem. Ćwierćfinalista Roland Garros 2008 i 2010 Almagro w lutym wygrał tydzień po tygodniu turnieje w Costa do Sauipe i Buenos Aires oraz zaliczył finał w Acapulco notując serię 13 kolejno wygranych spotkań. W Monte Carlo gra on po raz piąty i jego najlepszy wynik to III runda z 2008 roku.
Grający z dziką kartą były ósmy tenisista rankingu ATP Radek Štěpánek (ATP 70) pokonał Marcosa Baghdatisa (ATP 26) 3:6, 6:1, 7:6(7). W III secie cypryjski finalista Australian Open 2006 prowadził 3:1, a w tie breaku 3-0 i 4-1, ale nie potrafił przypieczętować zwycięstwa. Nie wykorzystał dwóch piłek meczowych (przy 6-5 i 7-6) i po dwóch godzinach i 34 minutach musiał przełknąć gorzką pigułkę. W całym meczu Štěpánek obronił pięć z siedmiu break pointów, a sam wykorzystał trzy z ośmiu okazji na przełamanie serwisu rywala. Przy własnym pierwszym podaniu Czech wygrał 40 z 56 piłek. Mieszkający w Monte Carlo 32-letni tenisista wyrównał stan bezpośrednich pojedynków z Baghdatisem na 2-2. Dla Štěpánek Monte Carlo nigdy nie było szczęśliwe. Gra tutaj po raz ósmy i nigdy nie doszedł dalej niż do II rundy, a cztery razy odpadł w I rundzie. Baghdatis, który sezon rozpoczął od ćwierćfinałów w Brisbane i Rotterdamie oraz III rundy Australian Open, poniósł szóstą porażkę z rzędu. Cypryjczyk w Monte Carlo wystąpił po raz trzeci (2007, 2010) i ciągle pozostaje bez wygranego meczu.
Odpadł będący bez formy półfinalista imprezy z 2008 roku oraz ćwierćfinalista z 2004 i 2009 roku Nikołaj Dawidienko (ATP 41), który przegrał z Robinem Haasem (ATP 63) 5:7, 6:4, 4:6 po dwóch godzinach i 45 minutach walki. Holender obronił 12 z 17 break pointów, a sam wykorzystał sześć z 19 okazji na przełamanie serwisu byłej trzeciej rakiety świata.
W ostatnim meczu dnia 29-letni Nieminen (ATP 59) obronił cztery piłki meczowe i pokonał rówieśnika Benneteau (ATP 79) 4:6, 6:3, 7:6(3). Fin odniósł na Francuzem czwarte zwycięstwo.
