Roman Szyszkin występuje na pozycji obrońcy. Karierę rozpoczynał w Spartaku Moskwa. W 2006 roku zadebiutował w pierwszej drużynie. Łącznie zagrał w niej 73 spotkania. 2009 rok spędził na wypożyczeniu do KS Samara. W połowie następnego roku podpisał umowę z Lokomotiwem Moskwa. Roman Szyszkin występuje również w reprezentacji Rosji. Debiutował w niej w 2007 roku.