Do pierwszej konfrontacji obu drużyn doszło 31 października 1981 roku w meczu 1/16 Pucharu Polski. Co prawda oficjalnie była to Jagiellonia II, ale tak na prawdę trzon zespołu stanowili najlepsi gracze żółto-czerwonych. Jaga przegrała to spotkanie 1:2 i odpadła z dalszych rozgrywek o to prestiżowe trofeum.
W sezonie 2007/08 Jagiellonia z Legią w rozgrywkach ligowych spotkały się dwukrotnie. Na Łazienkowskiej w Warszawie żółto-czerwoni bezbramkowo zremisowali z Wojskowymi, natomiast w wiosennym rewanżu Legioniści wygrali po bramce z rzutu karnego w ostatniej minucie spotkania.
W obecnym sezonie oba zespoły zmierzyły się aż czterokrotnie. Najpierw w lidze Legioniści przy Łazienkowskiej pewnie pokonali żółto-czerwonych 2:0, po dwóch bramkach Miroslava Radovicia, a następnie zespoły trzy razy spotkały się w meczach pucharowych. W Pucharze Ekstraklasy w Białymstoku padł remis 1:1, a w Warszawie obie drużyny walczyły o awans do ćwierćfinału. Legia pokonała podopiecznych Michała Probierza 2:1 i właśnie kosztem Jagiellonii wyszła z grupy. W Pucharze Polski po regulaminowym czasie gry i dogrywce na tablicy wyników widniał bezbramkowy remis. W serii rzutów karnych Legia pokonała Jagę 8:7, a jedynego karnego nie wykorzystał Tomáš Pešír, który posłał futbolówkę wysoko nad bramką.
Ekstraklasa (dawna I liga):
22 listopada 1987r.
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 1:0 (1:0)
1:0 - Szeliga 29'
Legia Warszawa: Szczęsny - Kubicki, Janas, Wdowczyk, Karczmarek, Pisz, Buda, Iwonicki, Arceusz, Szeliga, Dziekanowski.
Jagiellonia Białystok: Sowiński - Bartnowski, Andrzej Kulesza, Cylwik, Car - Romaniuk, Ambrożej (46. Mojsa), Czykier, D. Bayer, J. Szugzda (75. Car) - Michalewicz, J. Bayer.
Żółte kartki: Szeląga (Legia) oraz Janusz Szugzda (Jagiellonia).
Sędzia: Marian Dusza (Katowice).
Widzów: 10.000.
19 czerwca 1988r.
Jagiellonia Białystok - Legia Warszawa 2:0 (1:0)
1:0 - J. Bayer 27'
2:0 - J. Bayer 76'
Jagiellonia Białystok: Sowiński - Bartnowski, Lisowski, A. Kulesza, Cylwik, Ambrożej, Romaniuk, Mojsa, D. Bayer (77. J. Szugzda), Leszczyk, J. Bayer.
Legia Warszawa: Robakiewicz - Kubicki, Janas, Jagoda, Jóźwiak, Pisz, Karczmarek, Gmur, Iwanicki, Szeliga (46. Łatka), Dziekanowski.
Żółta kartka: Dziekanowski (Legia).
Sędzia: Roman Kostrzewski (Bydgoszcz).
Widzów: 25.000.
30 października 1988r.
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 2:0 (1:0)
1:0 - Terlecki 17'
2:0 - Dziekanowski 61'
Legia Warszawa: Robakiewicz - Kubicki, Karczmarek, Jóźwiak, Wdowczyk, L. Pisz, Iwanicki, Terlecki, Łatka, Bąk, Dziekanowski.
Jagiellonia Białystok: Sowiński - Ambrożej, Cylwik, Bartnowski, Tiszkow, Romaniuk, Czykier, Gierejkiewicz, Stankiewicz (61. Witkowski), Głębocki (50. Drągowski), Michalewicz.
Żółta kartka: Czykier (Jagiellonia).
Sędzia: Krzysztof Perek (Poznań).
Widzów: 3.800.
11 czerwca 1989r.
Jagiellonia Białystok - Legia Warszawa 1:1 (0:1)
0:1 - Łatka 31'
1:1 - Leszczyk 55'
Jagiellonia Białystok: Sowiński - Cylwik, Lisowski, Ambrożej, Bartnowski, D. Bayer, Romaniuk, Czykier, C. Kulesza (46. Leszczyk), J. Bayer, Michalewicz.
Legia Warszawa: Szczęsny - Gmur, Kruszankin (83. Iwanicki), Budka, M. Pisz, J. Bąk (61. Jóźwiak), Karaś, L. Pisz, Łatka, Robakiewicz, Terlecki.
Żółta kartka: Kruszankin (Legia)
Sędzia: Tadeusz Ignatowicz (Wrocław).
Widzów: 19.679.
5 listopada 1989r.
Jagiellonia Białystok - Legia Warszawa 0:0
Jagiellonia Białystok: Karwat - Bartnowski, Kasperavicius, Gierejkiewicz, Cylwik, Grzanka (62. Z. Szugzda), Romaniuk, Ambrożej, (72. Complak), J. Szugzda, Kviliunas, Prabucki.
Legia Warszawa: Szczęsny, Kubicki, Kruszankin, Karczmarek, Wdowczyk, Jóźwiak, Cyzio, Iwanicki, J. Bąk, Kosecki, Terlecki.
Żółte kartki: Jóźwiak, Karczmarek, Szczęsny (Legia).
Sędzia: Zygmunt Ziober (Przemyśl).
Widzów: 7.674.
16 maja 1990r.
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 2:0 (0:0)
1:0 - Kruszankin 63'
2:0 - Kosceki 69'
Legia Warszawa: Szczęsny - Kubicki, Karczmarek, Jóźwiak, Kruszankin, Bąk (46. M. Pisz), Czykier, L. Pisz, Kucharski (67. Nowicki), Cyzio, Kosecki.
Jagiellonia Białystok: Karwat - Bartnowski, Gierejkiewicz, Manelski, Cylwik, Zajączkowski, Romaniuk, J. Szugzda, Witkowski (46. Grzanka), Z. Szugzda (54. Głębocki), Ambrożej.
Sędzia: Wojciech Rudy (Katowice)
Widzów: 4.000.
19 sierpnia 1992r.
Jagiellonia Białystok - Legia Warszawa 3:1 (0:1)
0:1 - Śliwowski 35'
1:1 - Głębocki 60'
2:1 - Szeliga 83'
3:1 - Głębocki 84'
Jagiellonia Białystok: Dymek - Bartnowski, Ambrożej, Zajączkowski, Manelski (46. Grzanka), Z. Szugzda (76. J. Szugzda), Bogusz, Drągowski, Ostrowski, Szeliga, Głębocki.
Legia Warszawa: Szczęsny - Jóźwiak, Gmur, Szestakow, Zieliński, Sobczak, Kruszankin, L. Pisz, Czykier (64. Łatka), Śliwowski, Kowalczyk.
Sędzia: Marek Kowalczyk (Lublin)
Widzów: 5.000.
21 marca 1993r.
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 1:0 (1:0)
1:0 - L. Pisz 16'
Legia Warszawa: Robakiewicz - Jałocha, Kruszankin, Jóźwiak, Ratajczyk, Zub (68. Michalski), L. Pisz (46. Kasprzak), Czykier, Śliwowski, Kowalczyk, Grzesiak
Jagiellonia Białystok: Hellen - Bartnowski, Manelski, Bogusz, Zajączkowski, Drągowski, J. Szugzda (46. Piekarski), Giedroić (82. Z. Szugzda), Chańko, Citko, Ostrowski.
Żółte kartki: Jałocha (Legia), Bogusz, Chańko, Piekarski (Jagiellonia)
Czerwona kartka: Piekarski (Jagiellonia).
Sędzia: Marek Kowalczyk (Lublin) .
Widzów: 12.000.
9 listopada 2007r.
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 0:0
Legia Warszawa: Mucha - Rzeźniczak, Astiz, Choto, Kiełbowicz - Radović, Vuković, Roger, Giza (73. Korzym), Smoliński (63. Grosicki) - Chinyama (63. Grzelak).
Jagiellonia Białystok: Banaszyński - Nawotczyński, Kałużny, Rodnei, Łatka - Dzienis, Everton (69. Marczak), Kwiek, Jarecki (80. Niedziela) - Gevorgyan (59. Falkowski), Sobociński.
Żółte kartki: Radović, Choto, Vuković (Legia) oraz Nawotczyński, Jarecki, Kwiek, Łatka, Sobociński (Jagiellonia).
Sędzia: Robert Małek (Zabrze).
Widzów: 8.000 (gości: 1.200).
7 maja 2008r.
Jagiellonia Białystok - Legia Warszawa 1:2 (1:1)
0:1 - Grzelak 11'
1:1 - Sobociński 26'
1:2 - Roger (k.) 90'
Jagiellonia Białystok: Banaszyński - Norambuena, Kałużny, Wasiluk, Łatka, Renusz (72. Dzienis),Kwiek (86. Sokołowski), Falkowski, Jarecki (64. Niedziela), Sobociński, Sotirović.
Legia Warszawa: Mucha - Bronowicki (76. Szala), Astiz, Choto, Wawrzyniak, Radović, Vuković, Roger, Rybus, Grzelak, Chinyama (83. Majkowski).
Żółte kartki: Banaszyński (Jagiellonia) oraz Choto, Rybus, Wawrzyniak (Legia).
Czerwona kartka: Jacek Banaszyński (Jagiellonia, za drugą żółtą, 90. minuta).
Sędzia: Mariusz Żak (Sosnowiec).
Widzów: 10.000 (gości: 700).
24 sierpnia 2008r.
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 2:0 (0:0)
1:0 - Radović 55'
2:0 - Radović 90+2'
Legia Warszawa: Mucha - Rzeźniczak, Szala, Wawrzyniak, Kiełbowicz - Radović, Borysiuk (66. Vuković), Iwański (77. Giza), Roger, Rybus (46. Chinyama) - Szałachowski.
Jagiellonia Białystok: Lech - Lewczuk, Staňo, Pacan, Łatka - Szczot, Everton, Hermes, Falkowski (60. Dzienis), Kojašević (77. Niedziela) - Arifović (56. Tumicz).
Żółte kartki: Rybus, Iwański, Vuković, Roger (Legia) oraz Arifović, Everton, Lech (Jagiellonia).
Sędzia: Zdzisław Bakaluk (Olsztyn).
Widzów: 4.000 (gości: 350).
Puchar Polski:
1/16 finału (jeden mecz):
31 października 1981r.
Jagiellonia II Białystok - Legia Warszawa 1:2 (0:2)
0:1 - Lasoń 9'
0:2 - Okoński 25'
1:2 - Łukasiak 90'
Jagiellonia II Białystok: Martyniuk, Bartnowski, Szwejkowski, Skowroński, Piesecki (61. Bitel) Łukasiak, Leśniewski, Czarniecki (77. J. Szugzda) Sieliwonik, Brewczyk.
Legia Warszawa: Sobieski, Topolski, Janas, Załężny (61. Sobczyński) Milewski, Lasoń, Tumiński, Majewski (46. Kakietek) Miłoszewicz, Adamczyk, Okoński.
Widzów: 8.000.
Legia awansowała do 1/8 finału.
Finał (jeden mecz):
Olsztyn, 24.06.1989r.
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 5:2 (3:1)
1:0 - Kosecki 7'
2:0 - Dziekanowski 21'
3:0 - Kosecki 29'
3:1 - Leszczyk 31'
4:1 - Iwanicki 51'
4:2 - J. Bayer 68'
5:2 - Dziekanowski 80'
Legia Warszawa: R. Robakiewicz - Karczmarek, Kruszankin, Budka, Wdowczyk, Bąk (73. Łatka), Karaś, Iwanicki, L. Pisz (80. Jóźwiak), Dziekanowski, Kosecki.
Jagiellonia Białystok: Sowiński - Bartnowski, Lisowski, Ambrożej, Cylwik, Romaniuk (69. J. Szugzda), Czykier, D. Bayer, Leszczyk, J. Bayer, Michalewicz (69. C. Kulesza).
Żółte kartki: Czykier (Jagiellonia) oraz Bąk (Legia).
Sędzia: Krzysztof Perek (Poznań).
Widzów: 20.000.
Legia zdobyła Puchar Polski.
1/2 finału:
13 kwietnia 2004r. (I mecz)
Jagiellonia Białystok - Legia Warszawa 0:2 (0:2)
0:1 - Saganowski 9'
0:2 - T. Sokołowski II 39'
Jagiellonia Białystok: Załuska - Kulig, Zalewski, Kośmicki, Warakomski (72. Żuberek) - Dzienis, Łatka, Speichler, Chańko - Kobeszko (64. Tyczkowski), Danielewicz (46. Reginis).
Legia Warszawa: Boruc - Jóźwiak, Zieliński (50. Szala), Choto - Sokołowski II, Surma, Jarzębowski (18. Magiera), Vukovic, Sokołowski I - Włodarczyk, Saganowski (46. Garcia).
Żółta kartka: Chańko (Jagiellonia).
Sędzia: Krzysztof Zdunek (Łódź).
Widzów: 12.000.
Mecz przerwano w 81. minucie z powodu chuligańskich ekscesów i zweryfikowano jako walkower dla Legii (0:3).
22 kwietnia 2004r. (rewanż)
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 0:0
Legia Warszawa: Boruc - Choto, Zieliński, Jóźwiak, Magiera, Surma, T. Sokołowski I (62. Garcia), Vuković (72. Dudek), T. Sokołowski II (68. Szala), Kiełbowicz, Włodarczyk.
Jagiellonia Białystok: Załuska - Kulig, Wołczyk, Zalewski, Warakomski, Dzienis, Łatka, Chańko, D. Żuberek (46. Speichler), Tyczkowski (76. Reginis), Kobeszko (80. Strzeliński).
Żółta kartka: Zalewski (Jagiellonia).
Sędzia: Zdzisław Bakaluk (Olsztyn).
Widzów: 7.500 (gości: 250)
Legia awansowała do finału.
1/8 finału (jeden mecz):
29 października 2008r.
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 0:0 po dogrywce, karne 8:7
Rzuty karne:
1:0 - Iwański
1:1 - Hermes
2:1 - Roger
2:2 - Everton
3:2 - Kiełbowicz
3:3 - Łatka
4:3 - Choto
4:4 - Cionek
5:4 - Grzelak
5:5 - Pacan
6:5 - Rybus
6:6 - Norambuena
7:6 - Rzeźniczak
7:7 - Dzienis
8:7 - Smoliński
8:7 - Pešír (nie trafił w bramkę)
Legia Warszawa: Skaba - Rzeźniczak, Choto, Astiz, Kiełbowicz - Smoliński, Giza, Roger, Ekwueme (75. Iwański) - Rocki (68. Rybus), Arruabarrena (68. Grzelak).
Jagiellonia Białystok: Gikiewicz - Łatka, Pacan, Cionek, Norambuena - Dzienis, Everton, Falkowski (97. Falkowski), Renusz (71. Hermes) - Kojašević (105. Fidziukiewicz), Pešír.
Żółte kartki: Choto (Legia) oraz Everton, Cionek (Jagiellonia)
Sędzia: Jarosław Żyro (Bydgoszcz)
Widzów: 1500 (gośći: 118).
Legia awasowała do 1/4 finału.
Puchar Ekstraklasy:
10 października 2008r. (grupa D)
Jagiellonia Białystok - Legia Warszawa 1:1 (1:0)
1:0 - Szczot 34'
1:1 - Grzelak 63'
Jagiellonia Białystok: Gikiewicz - Lewczuk (63. Norambuena), Cionek, Pacan (46. Everton), Król - Szczot (69. Kojašević), Stano (69. Renusz), Matuszek, Jarecki (46. Falkowski) - Pešír, Tumicz (46. Arifović)
Legia Warszawa: Skaba - Choto, Giza (87. Tito), Grzelak (80. Chinyama), Kiełbowicz, Astiz, Reźniczak, Smoliński (61. Wysocki), Ekwueme (46. Vuković), Rybus (32. Radović), Arruabarrena.
Żółte kartki: Cionek, Arifović (Jagiellonia) oraz Choto, Rzeźniczak (Legia).
Sędzia: Dawid Piasecki (Słupsk).
Widzów: 3.500 (gości: 0).
25 listopada 2008r. (grupa D)
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 2:1 (1:0)
1:0 - Kiełbowicz (k.) 4'
1:1 - Pacan (k.) 70'
2:1 - Giza 89'
Legia Warszawa: Machnowskyj - Szala, Choto (37. Descarga), Kumbev, Kiełbowicz, Radović (46. Rocki), Borysiuk (46. Tito), Giza (90+1. Bronowicki), Ekwueme (46. Roger), Smoliński (87. Wysocki), Arruabarrena.
Jagiellonia Białystok: Gikiewicz - Pacan, Staňo (46. Zawistowski), Skerla (46. Cionek), Jarecki - Dzienis (60. Kojašević), Lewczuk (50. Twardowski), Falkowski (46. Łatka), Matuszek (31. Everton) - Szczot, Arifović.
Żółte kartki: Szala, Rocki (Legia) oraz Arifović, Jarecki (Jagiellonia).
Sędzia: Mirosław Górecki (Katowice).
Widzów: 300 (gości: 0).
Z grupy D awans do ćwierćfinału uzyskały Legia Warszawa i Polonia Warszawa. Jagiellonia zajęła trzecie miejsce i odpadła z rozgrywek.
Ogółem rozegrano 18 spotkań, z czego:
Zwycięstwa Jagiellonii: 2.
Remisy: 6.
Zwycięstwa Legii: 10.
Stosunek bramek: 24:12 dla Legii.
na Instagramie 
na Facebooku 
