Od początku meczu, to grająca w zdecydowanie silniejszym składzie Legia, zaatakowała rywala, chcąc jak najszybciej strzelić gola. Już w pierwszej minucie meczu efektownym uderzeniem chciał się popisać Takesure Chinyama, jednak uderzenie okazało się bardzo niecelne. Chwilę później po wykonaniu rzutu rożnego piłka trafiła do Dicsona Choto, jednak pewną interwencją popisał się Marcin Juszczyk, by minutę później po raz kolejny uratować swój zespół przed utratą gola, tym razem po strzale z ostrego kąta Piotra Rockiego. Oblężenie bramki Wisły przyniosło efekt w 14. minucie, kiedy to do bramki mistrza Polski trafił Chinyama, dając Wojskowym prowadzenie. Podopieczni trenera Jana Urbana nie cieszyli się zbyt długo, ponieważ już w następnej minucie po rozegraniu stałego fragmentu gry do siatki głową futbolówkę skierował Grzegorz Kmiecik, wyrównując stan meczu na 1:1. w 21. minucie spotkania przed doskonałą okazją stanął Tomasz Kiełbowicz, ale bardzo dobrze spisujący się w bramce Wisły Juszczyk wybronił uderzenie. W 32. minucie z rzutu wolnego w pole karne Legii strzelał Krzysztof Mączyński, ale tym razem piłka minęła spojenie słupka z poprzeczką bramki Jana Muchy. W ostatnich sekundach pierwszej połowy na bramkę Wisły uderzali jeszcze Maciej Iwański i Rocki, ale żaden ze strzałów nie znalazł drogi do siatki.
W drugiej odsłonie meczu tempo spotkania zdecydowanie spadło, choć to Legia kontynuowała groźne ataki na bramkę rywala. Dwukrotnie Wiślakom zagroził Chinyama, jednak w obu sytuacjach obronną ręką z opresji wyszedł Juszczyk. W 72. minucie Muchę próbował pokonać Kmiecik, jednak futbolówka poszybowała nad bramką Legii. Trzy minuty przed zakończeniem regulaminowego czasu gry piłkę fatalnie stracił Mauro Cantoro, przejął ją Rocki i po indywidualnej akcji pięknym strzałem umieścił ją w siatce, dając tym samym zwycięstwo w meczu podopiecznym trenera Urbana.
Spotkanie o Superpuchar pomiędzy zespołami Wisły Kraków i Legii Warszawa oficjalnie zainaugurowało rozgrywki sezonu 2008/2009 w Polsce. Warto podkreślić, że stadion KSZO w Ostrowcu Świętokrzyskim został bardzo dobrze zabezpieczony i do żadnych ekscesów ze strony sympatyków obu drużyn nie doszło.
Wisła Kraków - Legia Warszawa 1:2 (1:1)
0:1 - Chinyama 14'
1:1 - Kmiecik 15'
1:2 - Rocki 87'
Składy:
Wisła Kraków: Juszczyk - Szabat, Kowalski, Cleber, Junior Diaz - Dawidowski (85' Burliga), Cantoro, Mączyński, Niedzielan - Małecki, Kmiecik.
Legia Warszawa: Mucha - Rzeźniczak, Choto, Szala, Kiełbowicz - Radović (46' Szałachowski), Vuković (69' Roger), Iwański, Wawrzyniak (79' Rybus), Rocki - Chinyama.
Żółte kartki: Kmiecik, Cleber (Wisła) oraz Vuković, Rocki (Legia).
Widzów: 4500.
Sędzia: Tomasz Mikulski (Lublin).
Trenerski dwugłos:
Jan Urban (Legia Warszawa): No cóż, spodziewaliśmy się, że Wisła zagra w takim składzie, a nie innym, bo mieli wcześniej mecz z Liverpoolem. Myślę, że takie mecze jak dzisiejszy powinny być i powinny być grane w innej atmosferze, a nie wysłuchiwać takich wyzwisk kibiców. Ale i tak skończyło się to wszystko dość łagodnie. Udało się nam wygrać ten mecz, ale muszę przyznać, że nie była to łatwa wygrana. Mieliśmy kilka sytuacji, jednak szybka wyrównująca bramka dodała Wiśle skrzydeł. Mogło dojść już nawet do rzutów karnych. Cieszę się z tego tytułu, bo zawsze jest to puchar. Ktoś może powiedzieć, że trochę małej wartości, zdewaluowany to jednak jest to puchar, a takich wiele nie zdobywa się w Polsce. Niemniej na takich wiktoriach budujemy nastroje wokół zespołu. Jest to szczególnie ważne po ostatnim meczu pucharowym.
Maciej Skorża (Wisła Kraków): Gratuluję trenerowi i drużynie Legii zdobycia Superpucharu. Biorąc pod uwagę w jakim składzie tutaj przyjechaliśmy i nie udało ma się zdobyć tego trofeum, to nie jestem zadowolony. Mimo porażki jestem jednak zadowolony z postawy swojej drużyny. Legia miała więcej okazji do zdobycia gola, ale myślę, że zaangażowanie i organizacja gry w naszym wykonaniu była niezła. Dla tych chłopaków było to ogromne doświadczenie, zagrać z Legią mecz o stawkę. Cieszę się, że go rozegraliśmy i to tyle z plusów tego meczu jakie mogę wymienić.