James Chester występuje na pozycji obrońcy. Jest wychowankiem Manchesteru United, ale w pierwszej drużynie rozegrał tylko jedno spotkanie. Doświadczenie zdobywał na wypożyczeniu do Peterborough, Plymouth Argyle oraz Carlisle United. Na początku 2011 roku został sprzedany do Hull City. W klubie tym spędził 4,5 roku, a potem za ponad 10 milionów euro przeszedł do West Bromwich Albion. W czerwcu 2014 roku zadebiutował w reprezentacji Walii.