Defensor debiut zaliczył już w wieku siedemnastu lat, kiedy to zagrał 20 stycznia 1985 roku w konfrontacji z Udinese Calcio, w której Rossoneri zremisowali 1:1. Po zaledwie sezonie obrońca wywalczył sobie miejsce w pierwszym składzie AC Milan, w którym pomijając kontuzje regularnie występował aż do dnia, w którym zdecydował się zakończyć karierę.
Paolo Maldini był także czołową postacią reprezentacji Włoch, gdzie podobnie jak w zespole z Mediolanu, pełnił funkcję kapitana. Paolo rozegrał dla Squadry Azzurra aż 126 meczów, zdobywając siedem goli i do dziś jest piłkarzem, który najczęściej występował w koszulce Italii. Piłkarz nieprzerwanie był powoływany przez wszystkich selekcjonerów, od 1988 roku, aż do 2002 i grywał na czterech mundialach oraz trzech mistrzostwach Starego Kontynentu. W 1992 roku Włochów zabrakło na tej imprezie.
Obrońca mógł cieszyć się razem z reprezentacją z wicemistrzostwa świata w 1994, wicemistrzostwa Europy w 2000, brązowego medalu MŚ w 1990 i trzeciego miejsca na ME w 1988 roku. Maldini nie tylko jest współrekordzistą pod względem występów na mistrzostwach Europy (rozegrał dwanaście meczów, czyli dokładnie tyle, ile Alessandro Del Piero), ale jest też rekordzistą jeśli chodzi o spotkania, w których grał podczas mistrzostw świata (23).
Zdecydowanie największe triumfy Paolo osiągał jednak broniąc barw Milanu. Piłkarz aż siedmiokrotnie zdobywał mistrzostwo Włoch, ciesząc się wraz z ekipą Rossonerich z tytułu najlepszej drużyny we Włoszech w latach: 1988, 1992, 1993, 1994, 1996, 1999 i 2004. Puchar Włoch udało mu się wygrać tylko raz, a miało to miejsce w 2003 roku. Ponadto kapitan czerwono-czarnych pięciokrotnie ku górze wznosił Puchar Mistrzów (1989, 1990, 1994, 2003, 2007), Superpuchar Włoch (1989, 1992, 1993, 1994, 2004), Superpuchar Europy (1989, 1990, 1994, 2003, 2007), dwa razy mógł się cieszyć z sukcesu w Pucharze Interkontynentalnym (1989, 1990) i raz wygrał Klubowe Mistrzostwa Świata (2007).
Maldini mógł cieszyć nie tylko z drużynowych sukcesów, ale także i z indywidualnych wyróżnień. Zdaniem "World Soccer Magazine" w 1994 roku to właśnie on był najlepszym piłkarzem na świecie i właśnie wówczas został uznany najlepszych obrońcą globu. Ponadto w 1989 otrzymał nagrodę Brawo Award, w 1995 FIFPRO WORLD XI, w 2003 został najlepszym piłkarzem Ligi Mistrzów, a cztery lata później najlepszym obrońcą tych rozgrywek, a w 2004 znalazł się wśród 100 najlepszych piłkarzy świata (FIFA 100).
Paolo Maldini może się pochwalić liczbą aż 903 rozegranych meczów w barwach AC Milan, zdobywając dla swojego klubu 33 bramki. Obrońca zasługuje na spore uznanie, bo łącznie spędził w jednym klubie aż 24 sezony.
24 maja Maldiniemu przyszło rozegrać ostatni mecz na stadionie San Siro. Niestety, grupa kibiców nie uszanowała święta swojego kapitana i wywiesiła transparent, na którym widniał napis, że dla nich liczy się tylko jeden kapitan, grający z numerem 6 Franco Baresi, a ponadto obrażali go przez praktycznie całe spotkanie. Wówczas żegnający się z kibicami Rossonerich obrońca nie ukrywał, że przykro mu z tego powodu, ale większy żal miał do władz klubu, które w ogóle nie zareagowały na tą sytuację. - Od tego wydarzenia minęło już ponad 48 godzin, klub nadal nie zajął stanowiska w tej sprawie. Nikt, prezydent ani żaden działacz nie powiedzieli żadnego słowa na temat całego zajścia. Nie solidaryzują się ze mną. Jestem rozczarowany - powiedział Włoch dwa dni po meczu w rozmowie z La Gazzetta dello Sport. Tydzień po tym wydarzeniu już we Florencji Maldini pożegnał się z futbolem. Jego klub na zakończenie rozgrywek wygrał 2:0 z ACF Fiorentiną i zakończył sezon we Włoszech na trzecim miejscu, tym samym zapewniając sobie bezpośredni start w Lidze Mistrzów.
Piłkarz na takie pożegnanie z Giuseppe Meazza na pewno sobie nie zasłużył, ale zdecydowana większość kibiców jest mu wdzięczna za cały wkład w grę dla AC Milanu i to właśnie dla nich Paolo spędził 24 lata w Mediolanie.
Pewna epoka piłkarzy powoli zakańcza karierę. Maldini nie był jedynym, który 31 maja postanowił powiedzieć sobie dość. Na rozbrat z futbolem zdecydowali się także Pavel Nedved z Juventusu Turyn oraz Luis Figo z Interu Mediolan. Czech i Portugalczyk w przeciwieństwie do niespełna 41-letniego Włocha grywali w kilku klubach, a Paolo zdecydował się poświęcić całą karierę Milanowi. Z całą pewnością za taką decyzję obrońcy należy się szacunek i pozostaje mieć nadzieję, że w przyszłości będą tacy piłkarze, którzy zdecydują się pójść w jego ślady.
Sukcesy Paolo Maldiniego:
AC Milan:
Mistrzostwo Włoch (7): 1988, 1992, 1993, 1994, 1996, 1999, 2004;
Puchar Włoch (1): 2003;
Superpuchar Włoch (5): 1989, 1992, 1993, 1994, 2004;
Liga Mistrzów (Puchar Europy Mistrzów Krajowych) (5): 1989, 1990, 1994, 2003, 2007;
Superpuchar Europy (5): 1989, 1990, 1994, 2003, 2007;
Puchar Interkontynentalny (2): 1989, 1990;
Klubowe Mistrzostwo Świata (1): 2007;
Reprezentacja Włoch:
Wicemistrzostwo Świata (1): 1994;
Wicemistrzostwo Europy (1): 2000;
Brązowy medal Mistrzostw Świata (1): 1990;
Brązowy medal Mistrzostw Europy (1): 1988.
Indywidualne:
Bravo Award: 1989;
FIFPro World XI: 1995;
Najlepszy piłkarz Ligi Mistrzów: 2003;
FIFA 100 : 2004;
Najlepszy obrońca Ligi Mistrzów: 2007;
Najlepszy Piłkarz Świata według World Soccer Magazine: 1994.
Inne:
Mecze rozegrane dla AC Milanu: 903;
Liczba zdobyty goli dla Milanu: 33;
Liczba rozegranych meczów w europejskich pucharach: 155;
Liczba sezonów spędzonych w Milanie: 24;
Liczba rozegranych meczów dla reprezentacji Włoch: 126;
Liczba zdobytych bramek dla reprezentacji Włoch: 7;
Liczba meczów na MŚ: 23;
Liczba meczów na ME: 12.
