Pierwszy raz polski zespół spotkał się z ukraińskim w 1967 roku. Górnik Zabrze zmierzył się w dwumeczu z Dynamem Kijów. W pierwszym spotkaniu Górnik wygrał w Kijowie 2:1 po golach Włodzimierza Lubańskiego i Zygfryda Szołtysika. W Chorzowie padł remis 1:1 (gol Szołtysika) i to Górnik mógł cieszyć się z awansu do 1/4 finału Pucharu Europy Mistrzów Krajowych. W sezonie 1972/73 była okazja do rewanżu. U siebie pokonali Górnika 2:0, a rewanż skończył się zwycięstwem zabrzan 2:1 i nie dał polskiej jedenastce awansu. Słynne wtedy Dynamo Kijów grało dalej.
Z kolei w sezonie 1995/96 łódzki Widzew próbował postawić się Czarnomorcowi Odessa. Po zwycięstwach 1:0 z każdej strony, rywale wygrali w karnych 6:5 i awansowali. Ten sam klub zmierzył się z Wisłą Płock w rozgrywkach Pucharu UEFA 2006/07. Po remisach 0:0 i 1:1 płocczanie zagrali w kolejnej rundzie. Tego samego roku Legia Warszawa odpadła z Szachtarem Donieck po porażkach 0:1 i 2:3.
Po raz pierwszy drużyna Dnipro Dniepropietrowsk zmierzyła się z klubem znad Wisły w sezonie 1986/87. Wtedy Legia, po remisie bezbramkowym i zwycięstwie 1:0 w rewanżu, zagrała w dalszej fazie Pucharu UEFA. Drugie starcie z polskim zespołem miało miejsce w 2007 roku, kiedy Dnipro zmierzyło się z GKS Bełchatów. W pierwszym meczu, zremisowanym 1:1 w Dniepropietrowsku, gole strzelili Mariusz Ujek i Siergiej Nazarenko, który do teraz występuje w drużynie z Ukrainy. W Bełchatowie jednak to goście byli górą, pewnie zwyciężając 4:2. Dla polskiego zespołu na listę strzelców wpisali się: Dawid Nowak i Maciej Stolarczyk.
Na 7 starć polsko-ukraińskich tylko 2 zakończyły się awansem polskich drużyn w europejskich pucharach. Czy w 8 starciu czeka na nas upragniony awans?