Gospodarze od początku meczu zaatakowali, a goście zgodnie z przewidywaniami nastawili się na kontratak. W pierwszej fazie starcia oba kluby grały bardzo chaotycznie. Pierwszy celny strzał w tej potyczce oddali gospodarze, ale zrobili to dopiero w 20. minucie. W sam środek bramki uderzył Riccardo Montolivo i nie sprawił żadnych problemów Alexandrowi. 120 sekund później również golkipera gości nie zdołali zaskoczyć miejscowi, tym razem za słabo uderzył Adrian Mutu. Po chwili spudłował Montolivo.
Z minuty na minutę przewaga Fiołków wzrastała. W 27. gospodarze powinni byli objąć prowadzenie, ale jeden z piłkarzy ekipy ze Szkocji zdołał wybić futbolówkę niemalże z linii bramkowej. Kilkanaście sekund później było groźnie za sprawą Mutu, ale futbolówka po drodze odbiła się od Weira. W 37. Rangersi wyprowadzili znakomity kontratak, ale kiedy już wydawało się, że w sytuacji sam na sam znajdzie się Thomson, okazało się, że ten był na spalonym. W 40. znakomitą akcje przeprowadzili miejscowi, lecz zabrakło ostatniego podania.
Pomimo, iż to podopieczni Cesare Prandelliego przeważali, to w pierwszej odsłonie kibice nie doczekali się bramek. Tak na dobrą sprawę goście nie oddali ani jednego strzału na bramkę Sebastiana Freya.
Fioletowi także drugą połowę rozpoczęli z animuszem. W 49. w dość dobrej sytuacji znalazł się Martin Jorgensen, ale ten spudłował. Chwilę później Mutu świetnie podał do Gianpaolo Pazziniego, snajperowi jednak zabrakło trochę szczęścia. W 57. Fiołki w pobliżu pola karnego drużyny z Glasgow otrzymały rzut wolny, ale napastnik z Rumunii spudłował.
Z minuty na minutę Fiorentina grała coraz ładniej i zarazem była coraz groźniejsza w swoich poczynaniach. W 62. świetnie do strzału złożył się kapitan drużyny z Florencji - Tomas Ujfalusi, ale ten minimalnie chybił. W 70. kapitalnie rzut wolny egzekwował Mutu, ale Alexander na dwa tempa obronił jego strzał. Szkoci pierwszy strzał na bramkę Freya oddali dopiero w 77. minucie. Błąd Ujfalusiego wykorzystał Davis, ale francuski bramkarz był na posterunku.
W 79. minucie na boisku w miejsce Pazziniego pojawił się Christian Vieri i zaraz po wejściu mógł zdobyć gola, jednak tuż przed bramką poślizgnął się na piłce i przyjezdni zdołali ją wybić. 300 sekund później Mutu szarżował lewą stroną i znakomicie zagrał piłkę w pole karne, Vieri jednak fatalnie spudłował. Chwilę później Rangersi przeprowadzili znakomity kontratak. Strzał Whittakera świetnie sparował Frey, a dobitka Novo została skutecznie zablokowana.
Pomimo, iż piłkarze zespołu z Serie A mieli szanse, aby rozstrzygnąć losy pojedynku na swoją korzyść jeszcze w drugiej części gry, to ta sztuka im się nie udała i tym samym stało się jasne, że będzie trzeba rozegrać dogrywkę.
Już na początku dodatkowego czasu gry Fioletowi mogli objąć prowadzenie, Vieri jednak minimalnie chybił. 120 sekund później po centrze wspomnianego snajpera minimalnie spudłował Kuzmanović. W 100. minucie po podaniu Jorgensena z futbolówką minął się Vieri, a po kontrze uderzenie po główce Cousina bez problemu obronił Frey. Później jeszcze z dystansu próbował uderzyć Montolivo, ale uczynił to bardzo źle.
Po zmianie stron znów groźniejsi byli miejscowi. W 107. Mutu świetnie złożył się do strzału, ale został zablokowany przez Cuellara i w efekcie wywalczył tylko rzut rożny. W 109. bardzo nieodpowiedzialnie zachował się Cousin. Ten uderzył Fabio Liveraniego i w efekcie został ukarany drugą żółtą kartką, co oznacza, że musiał przedwcześnie opuścić boisko. W 112. znów zagotowało się w polu karnym gości. Jorgensen wrzucił futbolówkę w pole karne, ale Vieri jej nie sięgnął.
W 118. minucie fatalny błąd popełnił Frey, ale w porę naprawił swój błąd i wybił piłkę spod nóg Novo. Chwilę później w dobrej sytuacji znalazł się Mutu, ale Whittaker skutecznie utrudnił mu zadanie. Później z kolei spudłował Vieri. Ostatecznie jednak w dwumeczu kibice nie doczekali się bramek. 210 minut zawodnikom obu klubów nie wystarczyło i o losach rywalizacji musiały decydować rzuty karne. W tych lepsi okazali się Szkoci, którzy wykorzystali cztery jedenastki, a Włosi tylko dwie.
ACF Fiorentina - Glasgow Rangers 0:0 k.2:4
Rzuty karne:
Rangers: Ferguson (obronił Frey), Thomson (gol), Papac (gol), Hemdani (gol), Novo (gol).
Fiorentina: Kuzmanovic (gol), Montolivo (gol), Liverani (obronił Alexander), Vieri (przestrzelił),
Składy:
Fiorentina: Frey, Jorgensen, Gamberini, Ujfalusi, Gobbi, Donadel (42’ Kuzmanović), Liverani, Montolivo, Santana (94’ Semioli), Pazzini (79’ Vieri), Mutu.
Rangers: Alexander, Brooadfoot, Cuellar, Weir, Papac, Davis (81’ Novo), Hemdani, Thomson, Whittaker, Ferguson, Darcheville (65’ Cousin).
Żółte kartki: Thomson, Weir, Cousin (Rangers).
Sędzia: De Bleeckere (Belgia).