46-latek zdecydował się zakończyć profesjonalną karierę w 2004 roku. Od tego czasu grywa z golfa z Michaelem Jordanem na Bahamach, przygotowuje swój program kulinarny, w którym gotuje z gwiazdami pokroju aktora Chrisa Tuckera, czy prezenterki Opry Winfrey. To dopiero początek listy rzeczy, którymi zajmuje się były zawodnik.
Charles Oakley, pomimo natłoku obowiązków, myśli o powrocie do sportu. Oczywiście nie jako czynny zawodnik. Chciałby pójść śladami Patricka Ewinga, który pracuje w Orlando Magic i zajmuje się szkoleniem między innymi Marcina Gortata.
- Wydaje mi się, że mógłbym nauczyć młodych wielu rzeczy. Przede wszystkim myślę tutaj o obronie. W dzisiejszych czasach koszykarze są bardziej atletyczni, ale do momentu kiedy nie nauczą się defensywy, nie będą nic znaczyć w lidze. Koszykówka to nie tylko zdobywanie punktów - stwierdził Oakley, który w zeszłym sezonie rozmawiał na ten temat z prezydentem Knicks, Donnie Walshem.
46-latek w czasach sportowej kariery był uważany za jednego z najlepszych specjalistów od obrony. Zdarzało się, iż pomimo bycia silnym skrzydłowym, krył rozgrywających i rzucających obrońców. Przepis na sukces Oakleya?
- Trzeba dużo pracować pomiędzy sezonami. Niektórzy mają ten dar, ale i tak muszą dużo pracować, aby podnosić swoje umiejętności. To właśnie robił Michael Jordan, a teraz robi Kobe Bryant. Oni dzięki temu dotarli na szczyt - zakończył były gracz New York Knicks (1988-1998).
Charles Oakley występował w NBA przez 19 sezonów. W drafcie w 1985 z numerem 9 wybrali go Chicago Bulls. Później był zawodnikiem Knicks, Toronto Raptors, Washington Wizards i Houston Rockets. Karierę zakończył w 2004 roku. Zdobył 12 417 punktów, miał 12 205 zbiórek i 3217 asyst.